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A1大学有机化学第一章 绪论
有机化学 主讲:盛永刚 有机化学教研室 Email:shengyonggang@ QQ:526876618 有机化合物用途广泛 营养物质:糖、脂肪、蛋白质等 燃料:汽油、柴油、蜡烛、液化气等 药物:青霉素、头孢等 衣物:化纤、羊毛、丝绸、棉花等 日用品:树脂眼镜、乒乓球、羽毛球、乙醇、乙酸等 自由基型反应:以自由基为反应中间体 离子型反应:以正负离子为反应中间体 协同反应(周环反应):反应是旧键断裂和新键形成同时进行,经过环状过渡态生成产物,没有活性中间体生成。 * 参考书(Reference): 1. 王积涛主编《有机化学》(第二版) 2. 邢其毅主编《基础有机化学》(第三版) 3. 高鸿宾主编《有机化学》(第四版) 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式 1.4 共价键 1.5 有机化合物的分类 1.6 有机化合物的研究程序 有机化合物 性质的变化规律 性质 有机反应 组成 结构 有机化学的研究内容: 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物的组成 基本元素:C 其它元素: H, N, O, X, S, P, Si 等 有机化合物---碳氢化合物及其衍生物 有机化学---研究 C 化合物的化学, 或者说是研究碳氢 化合物及其衍生物的化学 1.2 有机化合物的特性 一、结构特性----- 结构复杂、种类繁多. 1.3 分子结构和结构式 分子: 是由组成的原子按一定的排列顺序,相互影响、相互作用而结合的整体。 化学键:分子中两个或多个原子之间强烈的相互作用。 有机分子中的化学键主要是共价键。 分子结构(molecular structures): 分子中原子的成键顺序和键合方式 二、性质上的特性 易燃烧 热稳定性较差 (200~300 ℃逐渐分解) 熔点较低(40~300 ℃之间) 难溶于水,易溶于有机溶剂 反应速率一般较小 分子式(molecular formulas ): 表示组成分子的原子种类和数目 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 分子结构式(molecular structural formulas): 表示分子中原子连接的顺序和方式 表示方式: 短线式(dash formulas): 缩简式(condensed formulas): 键线式(bond-line formulas): CH3CH2CH2CH3 一、共价键(covalent bonds): 八隅体规则(octet rule) 最外层电子: H: 2 电子 其它原子: 8 电子 类似于氖的稳定结构 乙烯: 乙炔: 通过电子对共用,彼此都达到稳定的电子层结构,同时共用电子对与两个成键原子的原子核相互吸引而形成的键称为共价键。 1.4 有机化合物中的共价键 (1) 价键理论(valence bond theory) 共价键的形成:是成键原子的原子轨道 (电子云)相互交盖的结果 (原子轨道:指描述原子中核外电子运动状态的波函数) H H + H H = 氢原子 轨道交盖 氢分子 图1.1 氢原子的 s 轨道交盖形成氢分子 (2) 分子轨道理论(molecular orbital theory) 分子轨道:电子在整个分子中运动的状态函数(ψ) φ 1 ψ ψ* φ 2 分子轨道 原子轨道 原子轨道 能 量 图 1.2 氢原子形成氢分子的轨道能级图 + + - x y x y + - + 图 1.3 原子轨道的交盖与对称性 原子轨道组成分子轨道必须满足的条件: 能级相近 交盖程度越大,形成的键越稳定 对称性(位相)相同 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 表1.1 一些共价键的键长 二、 共价键的属性 键长(bond lengths) 键长: 成键原子的原子核间的平均距离 键能 (bond energy):形成共价键时体系释放的能量, 或断裂共价键时体系吸收的能量。 键能反映了共价键的强度,键能越大, 则键越牢固。 表1.2 一些共价键的键能 共价键 键能/kJ·mol-1 共价键 键能/kJ·mol-1 (3) 键角(Bond angles): 两价以上的原子在与其它原子 成键时,键与键之间的夹角。 甲烷 乙醚
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