绿色糖基酰胺表面活性剂的合成与表征研究.pdfVIP

绿色糖基酰胺表面活性剂的合成与表征素 汪士金1 刘振东1-2(1．北京服装学院材料科学与工程学院100029； 2．北京市服装材料研究开发与评价重点实验室北京，100029) 摘要利用糖类物质开发新型的性能优良的表面活性荆符合绿色化学发展的方向，成 为国内外研究的热点。本文以长链脂肪酸和二乙烯三胺为原料用溶荆法合成了酰胺基烷基 咪唑啉，在硼氢化钠存在情况下对其进行定向开环得到中间体，继续与D一(+)葡萄糖酸 一8一内酯反应合成了一类新型的具有双疏水链的糖基酰胺表面活性荆；利用红外光谱 (IR)及电喷雾质谱(ESI—MS)等物理方法对中间体及产物的结构进行了表征，确定了它们 的结构。结果表明：通过此方法获得了一类未见文献报道的糖基多酰胺类物质。 关键词 葡萄糖酰胺；合成；咪唑啉；表面活性剂； 糖基酰胺表面活性剂因具有良好的安全性、生物易降解性及原料的可再生性受到国内外研究者的重 视…。作为新型的绿色表面活性剂，糖基酰胺有许多突出的优点：刺激性较少，对皮肤温和；增溶作用良 好；润湿性能突出；具有良好的生物降解性；能改善与环境的相容性。也可用做乳化剂。另外酰胺键具有 良好的耐酸、耐碱、耐热性能，使得其在纺织、食品、工业分离、以及生物医药等诸多领域有着广泛的应用价 值‘2-6】。 糖类物质作为一种天然产物，来源丰富，价格便宜，利用该类物质开发新型的功能优良的表面活性剂 符合绿色化学发展的方向，成为国内外研究的热点川。本文尝试以长链脂肪酸和二乙烯三胺为原料，通 过与D一葡萄糖酸一8一内酯反应，尝试合成了一种以糖基作为亲水基，同时具有2个长链疏水基的新型 多酰胺类物质，以期其在纺织品的柔软整理等方面有良好的应用前景。设计合成路线如下： 。 一 ，O RCOOH+NH(CH2CH2NH2)2———2H二—+R CH2CH2NHCOR 坐呈坚!，Rc砖澍H。c：H。NH：，c：地NHc。R—OH C2H4NHCOR I RCH2N C2H4NHCO(CHOH)4CH20H IPCH3(CH2)6：CH3(CH2)11：CH3(CH2)16 1实验部分 课题资助项目(2005ZK一6) 一11一 1．1 药品和仪器 药品：硬脂酸，无水甲醇，异丙醇，丙酮，无水碳酸钠，二乙三胺，硼氢化钠，二甲苯均为分析纯。浓盐酸 为优级纯，D一葡萄糖一8一内酯为食品添加剂级。 温磁力搅拌器，上海县曹行无线电元件厂，中华SXHW型电热套，巩义市英峪予华化仪器厂，Heidolph 01温度指示器，上海司乐仪器有限公司，JB50一D型增强电动搅拌器，上海标本模型厂。 1．2．实验步骤 1．2．1 1一十八酰胺乙基一2一十八烷基咪唑啉的合成 瓶上分别安装分水器、温度计、回流冷凝器和接氩气装置及搅拌器。反应过程在氩气保护下进行，用电热 套加热，电动搅拌。升温到70％，硬脂酸全部溶解，体系变为黄色透明澄清液体，继续升温到150℃并反应 二甲苯及胺已经蒸出而后停止反应，自然冷却得淡黄色固体。产物用体积比为1：1的丙酮与甲苯进行重 度计未较正)，文献值为：82—84℃【8J。 1．2．2 l一十八酰胺乙基一2一十八烷基咪唑啉的还原开环反应 电加热套中加热，至体系变为元色透明澄清液后，加入0．06mol(2．279)硼氢化钠在常温下反应。反应过 浓盐酸调节pH=2—3，减压抽滤得白色固体，将其置于100mL烧杯中，加适量的蒸馏水，使之形成较稀的 糊状物，用NaOH调节pH=9．一lO，减压抽滤得白色固体。用丙酮重结晶，减压抽滤得白色粉末状固体，干 燥称重得16．29，产率为86．9％，产物熔点为：73．7～74．0℃。 I．2．3 1一十八酰胺乙基一2一十七烷基咪唑啉的还原开环产物与D一葡萄糖一8一内酯的反应 ． 0．01 热，加热后溶液变澄清，控制