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专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 复习：写出下列化学方程式？ 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应 一. 烃的衍生物概述 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 二、卤代烃的分类 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 二、卤代烃的分类 3、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 2、卤代烃的危害 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 （1）DDT禁用的原因 相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。 三、卤代烃对人类生活的影响 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 四、溴乙烷 分 子 式： 结构简式： 电 子 式： C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 球棍模型 比例模型 1、结构 四、溴乙烷 2、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 与乙烷比较： 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 　　 四、溴乙烷 水 解 反 应 消 去 反 应 2、化学性质 ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定 有机物的化学性质。 ◆主要的化学性质： （1）水解反应 条 件 NaOH溶液 NaOH H2O 水解反应机理 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 思考 4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 （2）消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 实验装置：右图 溴水褪色 现象: （2）消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢” 消去反应机理 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 小分子 不饱和烃 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。有两种。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 5）C(CH3)３-CH2Br能发生消去反应吗？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 不行，邻碳无氢，不能消去。 6）检验乙烯气体时，为