如何做有机推断题－－寻找突破口是关键.docVIP

有机推断寻找突破口是关键 张允淼 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 一. 根据反应现象推知官能团 1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 5. 遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。 6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 7. 加入金属Na放出，可推知该物质分子结构中含有。 8. 加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。 9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 二. 根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 三. 根据特征数字推断官能团 1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为。 2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 3. 若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 四. 根据反应产物推知官能团位置 1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 2. 由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。 五. 根据反应产物推知官能团的个数 1. 与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 2. 与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 3. 与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5mol，则说明其分子中含有一个羧基。 4. 与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol，则说明其分子中含有一个羧基。 六. 根据反应条件推断反应类型 1. 在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。