复杂天然产物LancifodilactoneG不对称全合成研究.docVIP

复杂天然产物Lancifodilactone G的不对称全合成北京大学化学与分子工程学院 刘浩源 摘要： 从传统中药五味子中分离出的降三萜天然产物Lancifodilactone G因其复杂的并环骨架和独特的烯醇结构，以及良好的生物活性而引人注目。本文中介绍了Lancifodilactone G分子的逆合成分析，并通过Diels-Alder反应、环丙烷化-开环反应、Pd催化的偶联反应等构筑了RCM反应前体。另一方面对于合成路线中B环手性中心构筑方法进行了优化的尝试。 背景 作为中医药的发源地，我国自古以来就有使用熬制中药的传统，这背后蕴藏的正是使用天然产物进行治疗的思想。为了药物治病的机理，对于药材中有效成分的分离和鉴定显得十分重要。而另一方面，在情况下，药材中的有效成分十分，难以满足需要， 五味子作为记载在《神农本草经》中的一味中药，有着收敛固涩，益气生津，补肾宁心的功效。以孙汉董院士为首，我国科研人员从五味子属植物中分离出了一系列，这些天然产物显然是五味子药效的直接来源，其中就包括Schindliactone A, Lancifodilactone G等同属于一个家族的分子1][2]。 图1. 五味子和其中分离的天然产物代表 “Lancifo”取自所属植物名称，而“dilactone”则指出其中含有两个内酯环。由于Lancifodilactone G分子中含有29个碳，少