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药品项目实施技术总结报告
贯叶金丝桃有效成分纯化及抗肿瘤新药研制开发
项目实施技术总结报告
第一部分 金丝桃素的提取与纯化
二、具体实施方案和结果
第一章 绪论
1.1 金丝桃素的研究开发进展
金丝桃素属于萘骈二蒽酮类化合物,主要存在于藤黄科金丝桃属植物中,其中以贯叶连翘的应用最为广泛。我国民间常将贯叶连翘全草鲜品捣烂或干品敷患处,治创伤出血、痛疖肿毒和烧烫伤等近年来,国内外大量的报道表明贯叶连翘具有多种药理作用,目前成为新的抗肿瘤、抗以及抗抑郁药物的开发热点之一。贯叶连翘Hypericum perforatum L.),又名贯叶金丝桃,为藤黄科Garcinia) 金丝桃属Hypericaceae)植物,多年生草本[1]。
这种植物通常在每年6月24日前后开花,花瓣呈黄色。由于该日是圣经记载中施洗者圣约翰的诞生日期,且这植物含有红色液汁,当时的人们认为这是圣约翰殉道时流出的血液,为此人们认为这种植物具有神奇的力量,因此在欧洲以及美国等地贯叶连翘通常被称为圣约翰草St. John’s Wort)[2]。中古时代的人们相信圣约翰草有医疗作用和驱走邪魔的作用。
贯叶连翘高20~60厘米,茎直立,多分枝,茎及分枝两侧各有一纵线棱。单叶生,叶无柄,彼此靠近密集,椭圆形至线形,长1~2厘米,宽0.3~0.7厘米,背卷,上面绿色,下面白绿色,全面散布透明或黑色的腺点,黑色腺点大多分布于叶片边缘或近顶端。花序为聚伞状花序,生于茎及分枝两端。花瓣黄色,花萼、花瓣各五片,长圆形或披针形,边缘有黑色腺点,雄蕊多数,合生为三束,气微,味微苦涩。蒴果卵珠形,长约5毫米,宽3毫米,具背生腺条及侧生黄褐色囊状腺体。种子黑褐色,圆柱形,长约1毫米,花期7-8月,果期9-10月。其形态见图1-1
图1-1 贯叶连翘植株形态
Fig.1-1 The Shape of Hypericum perforatum L.
贯叶连翘生长于海拔800-2100米的山地灌丛、草丛及路旁,喜温暖、湿润的环境,耐寒。贯叶连翘属温带植物,分布范围很广,国外主要分布与于南欧、非洲西北部、近东、中亚、印度、蒙古、前苏联等,国内产于山东、河南、河北、陕西、山西、甘肃、新疆、江西、江苏、四川、湖南、湖北、贵州等地。
1.1.1.2 贯叶连翘的化学成分
由于贯叶连翘具有重要的药理作用,故其化学成分的研究也一直是热点,国内外学者对此进行了大量的研究。贯叶连翘的主要化学成分已被分离鉴定,一般认为其主要成分包括:黄酮类化合物(flavonol glycosides)、萘骈二蒽酮类化合物(naphtodianthrones)、间苯三酚衍生物(pholoroglucinols derivatives)、挥发油以及有机酸等其它成分[4]。
(1)萘骈二蒽酮类化合物
目前研究表明,贯叶连翘中萘骈二蒽酮类化合物主要有伪金丝桃素(Pseudohypericin)、金丝桃素(Hypericin),分子结构式见图 1-2[5]。,是金丝桃属植物的特征成分,主要存在于花和芽中,在贯叶连翘中的含量一般为万分之几。在花瓣中金丝桃素的含量最高,达0.245%,伪金丝桃素的含量是金丝桃素的2~4倍[6]。
图1-2 贯叶连翘中萘骈二蒽酮类化合物分子结构式
Fig.1-2 Molecular Structure of Naphtodianthrones in Hypericum Perforatum L.
鲜植物中还含有原金丝桃素(Protohypericin)以及原伪金丝桃素(Protopseudohypericin),光照后即分别转化为金丝桃素和伪金丝桃素。萘骈二蒽酮类化合物具有活跃的电子共轭体系,遇光易氧化,对热不够稳定。接触皮肤、粘膜或大剂量摄入体内,易引起人和动物的光敏反应。植物中还存在伪金丝桃素的氧化产物环伪金丝桃素(Cyclopseudohypericin)。
(2)黄酮类化合物
目前研究表明贯叶连翘中的黄酮类化合物主要有芦丁(Rutin)、金丝桃苷(Hyeroside)、异槲皮苷(Isoquercitrin)、槲皮苷(Quercitrin)、槲皮素(Quercetin)等,分子结构式见图1-3[7,8]。
图1-3 贯叶连翘中黄酮类化合物分子结构图Fig.1-3 Molecular Structure of Flavonol glycosides in Hypericum perforatum L
黄酮类化合物的含量在发芽期和开花前最高,达11.7%,其次为叶和茎,含量为7.4%。花中金丝桃苷的含量最高,为3%,其次为叶,含量为1.05%~1.8%。叶和花中含有槲皮素0.1%~0.582%。植株的所有部位皆含有芦丁,发芽期叶中的含量为2%,高于花中含量(0.095%)。干燥植物地上部分含原花青素(其中包括二聚体、三聚体和四聚体
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