2.2.1 苯的结构和性质.pptVIP

工具 第二章 烃和卤代烃 栏目导引 1．了解苯的分子结构，进一步掌握结构和性质的关系。 2．掌握苯的取代反应和加成反应。 分子式 结构式 空间结构 （平面结构，键角120°，12原子共面） 结构简式 C6H6 四原子共线 或 凯库勒式 苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。 1.20×10－10m 1.33×10－10m 1.40×10－10m 1.54×10－10m 键长 C≡C C=C 苯中 C—C 碳碳键 因此苯同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。 苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃； 如用冰冷却，可凝成无色晶体。 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 1．氧化反应 (1)燃烧 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 现象： 火焰明亮，伴随有浓烟 苯的含碳量大（最简式同乙炔） 2．取代反应 (1)溴代反应 a b c d 烧瓶a中加入苯和液溴，同时加入少量铁屑；b是导管，锥形瓶d中反应完毕后，滴入硝酸银溶液。 实验方案： 实验现象： 液体轻微沸腾，有气体逸出。c导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。 铁屑作用： 与溴反应生成催化剂FeBr3。 2．取代反应 (1)溴代反应 a b c d 导气兼冷凝回流。 竖直长导管b的作用： 滴加AgNO3的目的： 证明发生的是取代反应而不是加成反应。 烧瓶底部的褐色液体： 溶有Br2的溴苯。 溴苯是一种无色油状液体，具有苯的气味。不溶于水，易溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有毒，严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。 2．取代反应 (1)溴代反应 ①苯与Br2只发生一元取代反应。 ②欲得较纯溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，振荡，再用分液漏斗分离，多次洗涤以除去溶解在溴苯中的Br2。 a b c d 注意： 2．取代反应 (2)硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被硝基(—NO2)所取代的反应，也属于取代反应的范畴。 将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 实验方案： 水浴加热的目的： 易于控制反应温度在55℃～60℃范围内。 长直导管的作用： 冷凝回流。 试管底部的黄色液体： 溶有NO2的硝基苯。 2．取代反应 (2)硝化反应 注意：①纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，其密度大于水。硝基苯蒸气有毒性。 　　　②粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 　　　③比较：NO2 NO2- —NO2 二氧化氮 亚硝酸根 硝基 2．取代反应 (3)磺化反应 注意：①苯磺酸是一种强酸，无色针状或片状晶体。熔点44 ℃ 沸点137 ℃，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不 溶于乙醚、二硫化碳。 　　　②磺酸基：—SO3H 3．加成反应 ①1 mol苯与3 mol H2加成。 ②苯与H2发生加成反应后，由平面结构改变为空间立体构型。 船式 椅式 (1)与H2加成 3．加成反应 注意：苯比烯烃、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应， 但能萃取溴而使溴水层褪色。 (2)与Cl2加成 归纳：苯的化学性质是易取代，难氧化，难加成。 1．苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。 自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。 2．煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。 在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。 3．现在全球大部分的苯来源于石油化工。 工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。 1．苯在工业上是一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。 2．苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。 3．苯在工业上最重要的用途是做化工原料。 (1)最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚 。 (2)经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。 1．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为依据的是：①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③经测定只有一种邻二甲苯 ④苯在一定条件下能与H2加成生成环己烷 ⑤苯环上碳碳之间的键完全一样(　　) A．①②③⑤　　　　　　B．①②⑤ C．④⑤ D．①②