2009.有机化学全套课件下第14章杂环化合物.pptVIP

主要内容 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物 从反应中间体的稳定性解释反应结果： （2） 亲核取代反应 亲核取代反应主要在吡啶环上发生，喹啉的反应位置 在2位和4位(2位为主)，异喹啉在1位； 实例： （3） 氧化反应 *1 喹啉和异喹啉与绝大多数氧化剂不发生反应； *2 与高锰酸钾能发生反应： *3 喹啉与异喹啉在过酸的作用下均可形成N-氧化物。 （4） 还原反应 反十氢喹啉 顺十氢喹啉 3 喹啉及其衍生物的合成 1 斯克劳普(Skraup, Z.H.)反应：苯胺、甘油、硫酸和基苯等氧化剂一起作用，生成喹啉的反应称为斯克劳普反应。 实 例 eg 2 eg 1 eg 4 eg 3 2 弗里德伦德(Friedlander)反应： eg 1 eg 2 芳香族邻氨基羰基化合物发生缩合反应，得到喹啉或它的衍生物，这称为弗里德伦德反应。 (三） 含二个氮原子的六元杂环 含有两个氮原子的六元杂环体系称作二嗪类，因氮原子 在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、 嘧啶、吡嗪。 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine) 1