番荔枝内酯结构类型及化学成分研究进展.pdfVIP

2011年第04期 吉 林 农 业 NO ．04，201l (总第254期) JILIN AGRICULTURAL (CumulativetyNO．254) 番荔枝内酯结构类型及化学成分研究进展 陈 锴 ，张 晶 (吉林 农业大学中药材学院，吉林 长春 130118) 摘要：简述了番荔枝 内酯的结构类型特点，分析了Y一内酯环、四氢呋喃环、碳链与环上侧链的关系及光谱学特征，另外，文章还 对国内近10年来番荔枝 内酯化学成分的研究进展进行综述。 关键词：番荔枝 内酯：构效关系；化学成分：国内研究概况 中图分类号：$667．9 文献标识码：A 文章编号：1674—0432(2011)一04—0305—3 番荔枝 内酯类化合物通常被称为annonaceousacetogenin 环，主要的变化在于所含官能团的数 目、位置、碳氢链的长度、 或annonaceouspolyketide，中文 也称为番荔 (枝 )素、番荔 末端 Y一丁 内酯 的类型等 。其相对 构型主要有3种 ：苏／反 ／苏， 枝皂素或番荔枝 乙酰甙元等 。绝大部分番荔枝 内酯来源于番 苏／反 ／赤和苏／顺 ／苏。 荔枝科 的番荔枝属 (Annona)、紫玉盘属 (Uvaria)、哥纳 1．3邻双THF环型番荔枝内酯 香属 (GoniOtha1amuS)、暗罗属 (Po1ya1thia)、泡泡树属 此类化合物是从番荔枝植物 中分离得 到最 多的 ，含有的2个 (Asimina)等植物。而含有番荔枝 内酯类化合物最多、得到国 THF环，处于相对位置 ，碳的数 目、羟基的位置、末端 内酯 的类 内外学者关注的是番荔枝属 。番荔枝 内酯具有杀虫、抗微生物、 型 以及取代基 的立体化学结构则有所不 同。邻双型番荔枝 内酯 抑制肿瘤细胞生长等作用 ，其中抗肿瘤作用最 为显著。 自上个世 有2个THF主要有4种不同构型，即：苏 ／反／赤 ／；t~／苏，苏／反／苏 纪80年代至今 ，对于番荔枝 内酯类化合物的研究一直在深入 ， ／反／苏 ，苏／顺 ／苏／／l~l／赤，苏 ／反／苏 ／反／赤。之后 ，又发现3中 有望成为新一类天然抗肿瘤新药。 新的构型：苏 ／反／苏 ／顺 ／赤，苏 颐／苏 ／顺 ／苏和苏／反 ／赤／反 ／ 1番荔枝 内酯的结构特点和类型 苏。 1．4间双THF环型番荔枝内酯 番 荔枝 内酯 是一类含 有四氢呋 喃环 (THF)的长碳链 脂肪 与邻双THF环型番荔枝 内酯相 比较，此类型番荔枝内酯也是 内酯类化合物 ，其基本化学结构为35—37个碳 原子构成 的化学骨 分离得到较多 的，这类化 合物 的分子特 点是2个THF环之间是一 架，分子 中含有0—3个四氢 呋喃环 (THF)，末端有1个 甲基取代 个四碳链 ，其 中1个THF环两侧均有 1个羟基 ，另一个则只在2个 或经重排 的Y一内酯环和2条连接这些部分的长烷基直链 ，在长 THF环之间的一侧有1个相邻 的羟基 ，都是37碳分子 ，末端有相 脂肪链上通常含一些立体化学多变 的含氧官能 团 (如羟基 、乙 同内酯类型。 目前 ，这种类型的番荔枝内酯有5种平面结构 ，变 酰氧基 、酮氧基)或双键等 。另外 ，已发现少量 的四氢毗喃环 化在于分子立体化学结