上海市高二化学 有机化学 苯酚.pptVIP

醇和酚的组成与结构比较 小试牛刀 一.苯酚 2.物理性质 3.化学性质 (1)苯酚的酸性 3.化学性质 苯酚与苯取代反应的比较 1.下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） 3.化学性质 (3)显色反应 FeCl3溶液 二、苯酚的用途 制酚醛树脂、合成纤维、医药、 染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 巩固提高： 羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH (1) （2） （3） （4） —OH —CH3 OH —CH2OH CH3 —CH2OH ? ? ? ? ? ? 判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(4)是什么关系？最简单的酚是什么？ 分子式：C6H6O 1.组成与结构 结构模型： 结构简式： (俗称: ) 石炭酸 (1)色、味、态 a.常温 (2)溶解性 b.70℃ 3.乙醇、乙醚等 苯酚 ，其浓溶液对皮肤有 ，使用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 (3)毒性 酒精 a. 无色 强烈的腐蚀性 b.具有特殊的气味 c.通常为晶体（熔点是43℃） 为什么工业及实验室久置苯酚会有粉红色？ 有毒 有无有益的一面？ —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？ 思考： b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？ 苯酚悬浊液，滴加NaOHaq —介于碳酸与碳酸氢根之间 如何证明？ 1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶 液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。 小试牛刀 2.工业含苯酚废水的处理流程如图: (1)流程中设备Ⅰ中进行的 操作，实验室中可以用 (仪器)进行 ； (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A物质是__________，由设备Ⅲ 进入Ⅳ的物质B为 ： 废水 设备Ⅱ 设备Ⅲ 设备Ⅳ 设备Ⅴ 设备Ⅰ 水 苯酚 A B 苯 苯酚 苯 NaOH水溶液 CaO 萃取 分液漏斗 苯酚钠 NaHCO3 (3)设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为: (4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH、H2O和 ，通过 操作可以使产物分离。 (5)可以循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。 C6H5ONa+CO2 + H2O? C6H5OH + NaHCO3 CaCO3 过滤 NaOHaq CO2 此反应很灵敏，常用于工业废水中苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ —OH + 3Br2 —OH↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） (2)苯酚的取代反应 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe制催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 —OH —CH2OH —OH CH3 BD BD BCD 2.除去苯中的苯酚，可否用加浓溴水、过滤完成？ 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 (4)氧化反应 露置的苯酚为何常常显淡红色？ ——得到紫色溶液 1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？