苏教版高二有机化学苯酚.pptVIP

酚的性质和应用 小结：醇羟基、酚羟基、羧基比较 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 练习册： 1、P45 酚类的同分异构体 2、P46苯、甲苯、苯酚的性质比较 3、P47脂肪醇、芳香醇、酚的比较 * 分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物 分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的有机化合物 酚： 醇 【练一练】下列物质中，酚类________ — OH E. F. —CH2OH CH3 CH2 OH OH CH2 OH — — H. G. I. CH3CH2CH2OH C D E G 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或C6H5OH OH 苯酚的分子结构 苯酚的官能团： (酚）羟基 苯酚的物理性质 颜 色 ： 气 味 ： 密 度： 状 态： 毒 性： 溶解性： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 有特殊气味 晶体，熔点（40.9 ℃） 大于水 有毒，强腐蚀性 常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等 皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 苯酚乳浊液 苯酚溶液 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 实验结论 实验现象 4、苯酚与碳酸钠 3、苯酚与氢氧化钠溶液 2、苯酚与钠 1、苯酚与紫色石蕊 实验项目 石蕊不变色 有气体产生，且比钠与水反应要剧烈 苯酚浊液变澄清 苯酚浊液变澄清 苯酚是弱酸 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ 苯酚的弱酸性 1、甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回顾刚才的实验现象,判断哪个同学书写正确，并说明理由。 甲： 乙： 2、由上述问题你能得出的结论是什么？ 3、设计实验证明碳酸与苯酚的酸性强弱？ 讨论探究 【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸 钠反应并无气体放出 【答案】酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 实验探究 实验 操作 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。 实验 现象 实验 结论 圆底烧瓶中产生气泡 酸性 酸性 试管中出现浑浊 盐酸 石 灰 石 苯酚钠 溶液 无论二氧化碳过量与否，该反应均生成碳酸氢钠 思考：1、如何除去苯中的苯酚？ 加NaOH溶液，再分液 思考：2、如何分离苯和苯酚？ 加NaOH溶液 → 再分液 → 苯 苯酚钠 加稀HCl 分液 + HCl + NaCl → —OH —ONa 小结：苯酚酸性的强弱 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂（如石蕊）变色。 酸性强弱: HCl醋酸碳酸苯酚HCO3— -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 + HCl + NaCl → —OH —ONa 小结：苯酚特殊的溶解性 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度减小 D苯酚溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 或CO2 F溶液显紫色 FeCl3 溶液 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因:由于所连烃基不同，乙醇的-OH与乙基相连，-OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H原子易电离，苯酚显示一定酸性. 可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质. 讨论： Na2CO3 —COOH 酚—OH 醇—OH NaHCO3 NaOH Na √ × × √ √ √ √ √ × √ √ × 练习 已知某物质结构简式如下： 1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol 3mol 2mol 1mol 立即产生难溶于水的白色沉淀，易溶于有机溶剂 + 3Br2 + 3HBr 苯酚与溴水的反应 注意： ①此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量 测定。 ②溴取代在苯环上羟基的邻、对位。 取代反应 实验现象： 小结：苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易