选修5 3-1 苯酚 课时2.pptVIP

第一节 课时2 苯酚 科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 ——最简单的酚 化学性质 化学性质总结 化学性质总结 * * L/O/G/O 第三章 烃的含氧衍生物 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 医药方面 防腐剂 染料 消毒剂 合成纤维 合成香料 酚醛树脂 应用 苯酚 1. 分子结构 OH 结构简式： 比例模型： C6H5OH (球棍模型) (比例模型) 分子式: C6H6O 苯酚的性质 2.物理性质 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中溶解性 毒性 无色晶体特殊气味 43℃ 65℃以下 65℃以上 能溶于水溶解度较小 与水 混溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒 腐蚀皮肤 放置时间较长易被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上用酒精洗涤 —O—H 苯酚的化学性质 （1）酸性--- ①与碱反应 苯酚浊溶液 NaOH溶液 —OH + NaOH —ONa + H2O 苯酚钠 苯酚的性质 酸性--- ②指示剂反应 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 说明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。 不变色 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性. 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。 对比反思 —OH +H2O —O +H3O 说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚 + HCl + NaCl —OH —ONa (俗名:石炭酸) 通入CO2 澄清 ONa溶液 加稀HCl 苯酚的性质 苯酚的酸性 浑浊 不是有机酸 2 + CO2 + H2O + Na2CO3 —OH —ONa 2 + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 苯酚浊溶液 Na2CO3溶液 苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间 变澄清 酸性 --- ③与Na2CO3反应 苯酚的性质 （2）取代反应 2，4，6—三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 苯酚稀溶液 浓溴水 （过量） ?酚羟基对苯环的影响: 使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代. 产物 取代苯环上 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 浓溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 需催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 对比反思 苯酚的性质 （3）显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. 苯酚稀溶液 4.氧化反应 A 燃烧、 B 与O2等氧化剂反应、 C 遇酸性高锰酸钾溶液褪色 5.加成反应 ---与H2反应 + 3 H2 —OH —OH Ni △ 医药方面 防腐剂 染料 消毒剂 合成纤维 合成香料 酚醛树脂 用途 ---苯环对羟基的影响，使电离变容易 1.苯酚的弱酸性 —OH + NaOH —ONa + H2O 苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间 —OH + Na2CO3 —ONa + NaHCO3 2.苯环上的取代反应 Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 ---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼 3.显色反应 ---与FeCl3反应 4.易被氧化 ---燃烧、与O2等氧化剂反应、遇酸性高锰酸钾溶液褪色 5.加成反应 ---与H2反应 + 3 H2 —OH —OH Ni △ 官能团决定有机物的性质 分析结构 预测性质 实验证明 研究物质化学性质的一般方法 苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 基团相互影响 有机中重要的化学思想 *