第一节 酚(可用).pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第一节　醇　酚 一、苯酚的分子组成和结构： 分子式 结构式 结构简式 C6H6O O-H H H H H H C C C C C C OH _ -OH C6H5OH 官能团 -OH 羟基 一、苯酚的分子组成和结构： 比例模型 球棍模型 所有原子均一定共面吗？ 探究苯酚的物理性质 实验1 取少量苯酚于试管中,观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验2 取实验1完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验3 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清，冷却变浑浊 【实验探究1】 二、苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，65℃以上时，能与水混溶。易溶于乙醇等有机溶剂。 43 有毒有腐蚀性 OH - 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗涤! 探究苯酚是否具有酸性 实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸（或通入CO2） 现象 方程式 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O -OH -O- + H+ 【实验探究2】 -ONa -OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 【实验探究3】 OH 活化 三、化学性质 2、取代反应 + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 注意： 1、常用于苯酚的定性检验和定量测定 2、成功关键是浓溴水且过量 3、取代位置是羟基邻位和对位 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 探究苯酚与FeCl3的反应 实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 结论 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检. 溶液变为紫色 【实验探究4】 三、化学性质 3、显色反应 苯酚稀溶液 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性 2、取代反应 3、显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 4、氧化反应 O2 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =O O= OH 酸性KMnO4溶液会褪色 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 练一练 1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚 练一练 4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？ 5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构 小结： 酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 §3.1 醇 酚 ④氧化反应 4、苯酚的用途  2、苯酚的物理性质 (与苯比较) 颜色