第六章-醇酚醚PPT.ppt

3、由羰基化合物还原制备 醛、酮分子中的羰基用还原剂（NaBH4，LiAlH4）还原或催化加氢可还原为醇。 1）催化还原 H2/Pt or Ni 2）化学还原 4、由卤代烷水解制备 一般情况下，醇比卤代烃容易得到，通常是用醇合成卤代烃，所以此法只适用于相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用 （五） 重要代表物 1、甲醇 （CH3OH） 甲醇是一种无色、透明、易燃、易挥发的有毒液体，略有酒精气味。相对密度0.792(20/4℃)，沸点64.5℃ 用途甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。 毒性:工业酒精中大约含有4%的甲醇，被人饮用后，就会产生甲醇中毒。甲醇的致命剂量大约是70毫升。 甲醇的中毒机理是，甲醇经人体代谢产生甲醛和甲酸（俗称蚁酸），然后对人体产生伤害。 饮用烈性酒 服用小苏打 解毒 可抑制甲醇氧化、加速排泄 2、乙醇 （C2H5OH） 无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶 用途 1．燃料2．有机溶剂3．化工原料4．饮料5．医用消毒剂(75%) 吸收与代谢 乙醇 胃和小肠的毛细血管 血液 肝脏 (乙醇脱氢酶) 乙醛 乙酸 CO2 H2O Na2Cr2O7(H+) Cr(Ⅵ) →Cr(Ⅲ)黄色 绿色 3、丙三醇 （HOCH2CH(OH)CH2OH） 又称甘油 外观与性状： 无色粘稠液体, 无气味, 能吸潮。熔点(℃)： 20 沸点(℃)： 182(2.7KPa) 相对密度(水=1)： 1.26(20℃)  主要用途： 用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂、保湿剂等。 5、环己六醇 （C6H12O6） 又称肌醇 主要用途 主要用于医药工业和制造高级化妆品。 目前多用于治疗肝硬化症、脂肪肝、肝炎、血管硬化、 胆固醇过高等症， 具有促进细胞生长和防止老化的医疗作用。 近年来，又用它为原料制造出一系列高级化妆品。 在发酵和食品工业中，肌醇还用于各种菌种的培养和 促进酵母的生长等。 外观为白色结晶粉末，熔点225～227℃。 1 . 将下列化合物按沸点高低排序 正己醇，正己烷，正辛醇，2-甲基-2-戊醇，2-己醇 2. 为什么乙醚沸点（34?C）比正丁醇（118 ?C ）低得多？ 3.列出1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇与金属钠反应的活性次序。 练 习 空间位阻破坏了烷氧离子的溶剂化效应、氢键作用， 这些效应可以稳定氧的负电荷，破坏导致酸性减小。 二、下列化合物与Lucas试剂反应的快慢顺序为 　　 ?????????????????????????????????? ??????????????????????????????? ??????????????????????????????????? 卢卡氏(Lucas)试剂： 浓HCl／无水ZnCl2 答案：abc 二、酚 （一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质 1、酸性 2、酚醚的生成 3、显色反应 4、氧化 5、芳环上的取代反应 （四）重要代表物 （一） 酚的结构与命名 羟基直接与芳环相连者称为酚,通式为ArOH。 如苯酚：C6H5OH 羟基与芳环的侧链上饱和碳原子相连者称为芳醇。 如苯甲醇 ：C6H5CH2OH p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强。 命名原则是以芳环的名称加“酚”字， 如有取代基，再加上取代基的名称和位次。 特殊情况下按次序规则把羟基看作取代基。 间甲苯酚 对甲苯酚 3-甲基-4-叔丁基苯酚 对羟基苯磺酸 （二） 酚的物理性质 低熔点固体或高沸点液体。 溶解性：在水中有一定的溶解度。如:苯酚9g/100mlH2O，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 熔、沸点：酚分子间能形成氢键，与分子量相近的芳烃相比具有较高的沸点和熔点。 （三） 酚的化学性质 1、酸性 苯环上取代基不同，酚的酸性不同 给电基团，不利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性降低而酚酸性减弱 吸电基团，有利于负电荷分散，使苯氧负离子稳定性增高而酚酸性增强 酚不能分子间脱水成醚，一般是由酚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。 2、酚醚的生成 亲核试剂-- 酚负离子(PhO-) 3、与FeCl3的显色反应 大多数酚能与FeCl3溶液发生反应，生成带颜色的络离子，称显色