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1、环己烷的构象 椅式 半椅式 扭船式 船式 扭船式 * * 第七章 脂环烃 脂环烃 分子中含有一个或多个碳环，性质与开链脂肪烃相似的碳氢化合物，是脂肪烃。 自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如 樟脑 麝香 n=12 冰片 一.脂环烃的分类和命名 主要是根据其分子结构上的特点来分类的。 两种分类方法 是否含有不饱和键 分子中碳环数的多少 是否含有不饱和键 饱和脂环烃 不饱和脂环烃 分子中碳环数 单环 脂环烃 双环 脂环烃 多环 脂环烃 命名 1、单环脂环烃： （1）饱和单环脂环烃，以碳环作母体，在相应的链碳名称前加“环”字 环上带有支链时: 环丙烷 未取代的: 环己烷 1-甲基-3-乙基 有取代基时： 3-甲基-1-环己烯 命名中要使得母体烯烃的编号尽可能小. 环己烯 3，5-二甲基 环辛炔 5-甲基 环二烯烃： 1-甲基-1,3-环戊二烯 1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯 2、螺环烃的命名 螺[4.5]癸烷 螺 [2.4] 庚烷 编号顺序：较小的环—螺原子—较大的环 含取代基的螺环的命名 3、桥环烃的命名 两个以上的碳环，共用两个（或2个以上）碳原子的脂环环化合物，叫做桥环化合物。 桥环的命名 双环 [2.2.1] 庚烷 双环[2 .2 .0]己烷 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 6,8-二甲基-2-乙基二环 [3.2.1] 辛烷 编号从一个桥头开始，沿最长桥到另一桥头碳,再沿次长桥回到起始桥头碳,最后是最短桥的碳原子. 十氢化萘 双 环 [ 4 4 0 ] 癸 烷 特殊环的命名，多以其奇特的形状而得名。 立方烷 棱晶烷 盆烯 金刚烷 篮烷 二、脂环烃的性质 1.与烯烃类似的性质 —— 小环环烷烃的加成 （ 1）加H2： 一般到环己烷以上，就不能再发生催化加氢的反应。 大环似烷,小环似烯 （2） 加X2： 注意：不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与烯烃。 (3) 与HX的加成： 取代环丙烷： 2、卤代反应 3、氧化反应 在常温下： 小环对氧化剂稳定，根据这一性质可将三、四员环与双、三键区别开来. 在强烈的条件下，与强氧化剂及催化剂的作用下，则可以被氧化成不同的产物。 3、氧化反应 HNO3 己二酸是合成锦纶—66（尼龙）的原料。 4、环烯烃 与烯烃相似，碳碳双键可发生加成反应，α-氢原子发生取代反应。 双键加成 反-1,2-二溴环己烷 双烯合成 降冰片烯 （用于合成橡胶) 氯菌酸酐（用于阻燃剂、固化剂） 三、环烷的结构与稳定性 小环化合物容易开环，并且三元环比四元环更容易开环，而五元环、六元环相对稳定 拜尔张力学说 C C C 1 0 9 . 5 。 角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。 2 109°28′-内角 说明： 偏转角度= 四、脂环烃的立体异构 （一）顺反异构的命名 顺-1,3-二甲基环丁烷 反-1,4-二甲基环己烷 （二）脂环烃的构象环丙烷的构象 0.152nm 比烷烃中的C-C键长短 环丁烷的构象——蝴蝶式（翼式） 环戊烷的构象—信封式 *