有机化学《羧酸 酯》.ppt

教学目标 通过对乙酸性质的探究活动，了解乙酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质。 1、定义 四 、羧酸 分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。 2、分类 R—COOH 脂肪酸 按烃基类别分 芳香酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 ……. 3、饱和一元酸通式 CnH2nO2 推测 O H—C—OH 羧基 醛基 几种重要的羧酸 (1)甲酸 化学性质: 1.具有醛的性质 2.又有羧酸的性质 HCOOH (2)乙二酸 ——俗称草酸 (饱和二元羧酸) CH2 O CH2 O C C O O + H2O 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH3CHCOOH OH 乳酸 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能，产生CO2 能，不产生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 √ √ √ × √ √ × 戊 酸 戊 酯 自然界中的有机酯 丁 酸 乙 酯 乙酸异戊酯 蛇麻醇酯 我们学过哪些酯类物质？ 乙酸乙酯 油脂 怎样制备乙酸乙酯？ O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ 从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？ （从结构、物理性质、化学性质方面去考虑） 思考与交流 乙酸乙酯的分子结构 结构简式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯是极性分子 化学式：C4H8O2 核磁共振氢谱 酯 1．酯类结构特征（R－COOR’）（R和R’可相同可不同） 3．酯的同分异构体： 酯类和饱和一元酸互为同分异构体 4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省 略）CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 2．通式 CnH2nO2 6.化学性质——水解反应 R1—C—O—R2 O || ＋ H—OH R1—C O || —OH ＋ H—O—R2 无机酸 5．酯类的物理性质　　无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 请设计对比实验探究： 乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。 对比实验 6滴乙酸乙酯 +5.5 mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 ＋0.5mL稀硫酸 +5.0mL蒸馏水 70～80℃ 水浴加热 现 象 无明显 变化 6滴乙酸乙酯 ＋0.5mLNaOH ＋5.0mL蒸馏水 乙酸乙酯的气味变淡 乙酸乙酯的气味消失 结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。 试管1 试管3 试管2 注 意 酯的水解时的断键位置。 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 CH3COOCH2CH3＋NaOH CH3COONa＋ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋ CH3CH2OH 无机酸 (乙酸乙酯的沸点为77℃) 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。 (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 (2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提 高乙酸乙酯产率的措施有： (3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 * * * * * * * * * * * * * 苹果酸 C4H6O5 柠檬酸 C6H8O7 草酸C2H2O4 乳酸C3H6O3 醋酸 C2H4O2 食醋中含有3-5%的乙酸，乙酸又名醋酸，无色透明、有刺激性气味，易溶于水和酒精，熔点16.6℃，沸点117.9℃，固态时为无色冰状晶体，所以又称冰醋酸。 一、乙酸的物理性质 [思维延伸] 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 用热毛巾捂或用温水浴加热 二﹑分子结构 羧基 分子式： 结构式： 结构简式： 或 C2H4O2 C H H H H C O O H C O O CH 3 羧基上的氢 甲基上的氢 结构分析 羧基 受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧键更易断 受-O-H的影响: 碳氧双键不易断 当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。 三﹑