有机光电材料4,8-二苯基-1,5-萘啶的合成与表征.doc

毕 业 论 文 设 计 论文题目：有机光电材料4,8-二苯基-1,5-萘啶的合成与表征 学生姓名： 学　　号： 专　　业： 材料科学与工程 所在学院： 材料工程学院 指导教师： 职　　称： 讲 师 2014 年 05 月06 日 目 录 摘 要 I ABSTRACT II 第1章 绪论 1 1.1 课题背景 1 1.2 有机发光二极管的研究进展 1 1.3 有机发光材料的特点及分类 2 1.3.1 有机发光材料的特点 3 1.3.2 有机发光材料的分类 3 1.4 萘啶类有机发光材料的研究进展 4 1.5 萘啶类有机共轭化合物 5 1.5.1 1,5-萘啶类有机共轭化合物的合成方法 5 1.5.2 芳基硼酸的合成 6 1.5.3 Suzuki偶联反应的研究进展 7 1.6 本课题研究的主要内容和意义 8 第2章4,8-二溴-1,5-萘啶的合成与表征 10 2.1 前言 10 2.2 实验部分 10 2.2.1 仪器 10 2.2.2试剂 11 2.2.3 4,8-二溴-1,5-萘啶的合成 11 2.3 结果与讨论 12 2.3.1 溴化反应 12 2.3.2 核磁表征 12 2.3.3 质谱表征 12 2.4 小结 12 第3章4,8-二苯基-1,5-萘啶的合成与结构表征 14 3.1 前言 14 3.2 实验部分 15 3.2.1仪器 15 3.2.2试剂 16 3.2.3 格氏试剂法制备苯硼酸 16 3.2.4 4,8-二苯基-1,5-萘啶的合成 17 3.2.5 4,8-二苯基-1,5-萘啶的光物理性质表征 17 3.3 结果与讨论 18 3.3.1 合成 18 3.3.2核磁表征 18 3.3.3 质谱表征 19 3.3.4光物理性质 19 3.4 小结 20 第4章 结论与展望 21 4.1 结论 21 4.2 展望 21 参考文献 23 附 录 25 致 谢 31 有机光电材料4,8-二苯基-1,5-萘啶的合成与表征 摘 要 4,8-二苯基-1,5-萘啶（1）是一种潜在的新型有机发光材料，主要是由4,8-二溴-1,5-萘啶（3）与苯硼酸（2）在DMF和水混合溶剂中，以醋酸钯为催化剂，碳酸钾为缚酸剂，进行Suzuki偶联得到本论文的目标化合物4,8-二苯基-1,5-萘啶，收率为67.0 %。目标化合物进行了熔点测试、核磁氢谱表征和质谱表征，结果表明合成得到的化合物结构与预期结构相符。此外，还测试了目标化合物的甲苯稀溶液和固态下的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱。数据表明，4,8-二苯基-1,5-萘啶具有潜在的有机蓝光材料的一些性质。 关键词：1,5-萘啶，表征，合成，光学性质 The Synthesis and Characterization of 4,8-Diphenyl-1,5-Naphthyridine for Organic Optoelectronic Material ABSTRACT 4,8-diphenyl-1,5-naphthyridine (1) might be a new organic light-emitting material potentially. The target compound 4,8-diphenyl-1,5-naphthyridine (1) in this paper was synthesized from 4,8-dibromo-1,5-naphthyridine (3) and phenylboronic acid (2) by suzuki coupling reaction with palladium acetate as catalyst, potassium carbonate as tied acid agent and H2O/DMF as solvent, yielded of 67.0%. The chemical structure of the target compound 4,8-diphenyl-1,5-naphthyridine(1) was confirmed by the melting point, 1H NMR spectra, 13C NMR spectra and mass spectra. In addition, its optical