有机化学第7~10章 复习要点.pptVIP

第7～10章 二、要求： 1. 各类化合物的结构特点、命名、制备； 2. 各类化合物的化学性质（反应范围和条件）、反 应历程； 3. 有机合成中的重要反应（包括2~6章的重要反应）。 期末考试 一、范围： 第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 第九章 卤代烃 第十章 醇、酚、醚 第七章 芳烃 三、内容： 1. 苯的结构、芳烃及其衍生物的命名； 4. 芳烃化合物（单环芳烃、萘）的化学性质； 2. 苯环的亲电取代定位规律的应用； 3. 非苯系芳烃与休克尔规则； 5. 重要的反应 氧化反应 亲电取代 ① 卤代反应 ② 硝化反应 ③ 磺化反应 ④ 傅-克反应 ① 侧链氧化 ② 破环氧化 第七章 芳 烃 第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 1. 紫外和可见光吸收光谱的应用 2. 红外光谱的应用 3. 核磁共振谱的应用 λmax (nm) εmax 可能结构 200～400 10 （无吸收） 可判分子中无苯环、共轭体系 、羰基等 200～250 10000 （强吸收） （示有K带）可判可能含有二个双键共轭分子C=C-C=C或C=C-C=O 260～300 104 （强吸收） （示有K带）可判有3～5个不饱和共轭体系 260～300 200～1000 （中强吸收） （示有B带）可判化合物含有苯环结构 250～300 10～100 （弱吸收） （示有R带），可判分子中可能有（ ）羰基。 化合物分子结构的初步估计 C=O 烯烃： υ C=C ： 1680～1600cm-1 υ=C-H ：3100～3000cm-1 δ=C-H ：980～650cm-1 985～1000cm-1 905～920cm-1 RCH=CH2 R2C=CH2 880～900cm-1 顺-RCH=CHR′ 675～730cm-1 反-RCH=CHR′960～980cm-1 烷烃： υC-H ：2980～2850cm-1 δC-H ：1475～1380cm-1 -C-CH2-C- 1.3±0.1 -C-CH3 1.1±0.1 CH4 0.23 基团 δ值 基团 δ值 C C-C-H 1.5±0.1 C R-COOCH3 4~4.5 =C-CH3 1.75 ±0.15 R-NH2 0.6~4.0 CH2 CH2—CH2 0.22 (CH3)4Si 0.00 CH3COCH3 2~3 ≡C-CH3 1.80±0.15 Ar-CH3 2.35±0.15 ≡C-H 1.8±0.1 X-CH3 3.5±1.2 O-CH3 3.6±0.3 RO-H 0.5~5.5 =CH2，＝CHR 4.5~7.5 Ar-H 7.4±1.0 ArO-H 4.5~9.0 RCONH2 8.0±0.1 RCHO 9.8±0.3 RCOOH 11.6±0.8 RSO3H 11.9±0.3 表8-6 各种基团δ值 解析程序 ① 信号数目（峰数目）——知道有多少种氢 ② 化学位移值（峰的位置）——知道有哪些氢 ③ 峰面积比（峰积分高度）——知道各种氢数目 ④ 自旋分裂数目（峰形状）——知道相邻氢的数目 第九章 卤代烃 1. 卤代烃的性质 ① 亲核取代反应 ② 消除反应 ③ 与金属反应 ④ 还原反应 2. 卤代烃的制法 ① NBS 溴化 ② 氯甲基化（柏朗克反应） ③ 以醇为原料制备卤代烃 （HX、PX3、PX5、SOCl2 ） 3. 亲核取代反应历程 ① 两种反应历程（SN1、SN2） ② 亲核取代反应的立体化学 ③ 影响亲核取代反应活性的因素 第十章 醇、酚、醚 1. 醇、酚、醚的结构与命名； 2. 醇、酚、醚的性质和制备； ② 与氢卤酸反应 ④ 脱水反应 ⑤ 酯的生成 ⑥ 氧化和脱氢 ⑦ 二元醇的反应 ③ 与卤化磷反应 ① 与活泼金属反应 醇： ① 酚羟基的反应 ② 苯环上反应 ③ 氧化反应 酚： 3. 消