有机合成的常规方法1.ppt

有机合成的常规方法 制作：黄业照 2001.3.19 例 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 一.有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 1.羟基的引入 ?烯烃加水 ?醛酮加氢气 ?卤代烃的水解 ?酯的水解 2.卤原子的引入 ?烃与X2的取代 ?不饱和烃与HX、X2的加成 ?醇与HX的取代 3.双键的引入 ?醇与卤代烃的消去反应 ?醇的氧化 ?加成消不饱和键 ?消去、氧化、酯化除羟基 ?加成、氧化、除醛基 ?不同官能团间的转换 R—X R—C=C—R’ R—OH RCOH RCOH ?通过某种途径使一个官能团变为两个 CH3CH2OH HOCH2CH2OH ?通过某种途径使官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 [思] CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3OH 二.有机合成题的解题思路 ?关键 1.选择合理简单的解题思路 2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系 3.重要官能团消去的知识 ?有机合成路线的推导 1.直推法 CH2CH2 HOCH2CH2OH 2.反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料 例 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。 例 醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛 R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R’ 巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？ 写出有关反应方程式。 CH3CH=CHCOOH * C O C C = C O O = O 催化剂 加热加压 NaOH 催化剂 Δ H2SO4 Δ CH2=CH2+H2O CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH3CH2OH CH4+Cl2 CH2=CH2+Br2 C2H5OH+HBr CH3CH2OH CH3CH2OH ★官能团的消除 CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CH2OH ★官能团的衍变 C O C C = C O O = O C O C C = C O O = O HOCH2CH2OH HOOCCOOH ClCH2CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Cl 思路 CH3CH=CHCHO CH3CHO CH3CH2OH CH3CHCHO OH 思路 * * * * *