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山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第六章 醇、酚、醚 节（课文）名 第二节 酚 授课时数 2 授课日期 2008年 11月 14日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ √ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．掌握酚的分类、结构和命名以及理化性质 2．了解酚的制法、重要的酚 知识重点 分类、结构、命名、理化性质 知识难点 分类、结构、命名、理化性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P118 8,9,11,12,13为书面作业 7,10直接写书上 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第二节 酚 一、酚的分类和命名 酚可根据分子中所含羟基数目不同可分为一元酚和多元酚。 酚的命名是在“酚”字前面加上芳环名称，以此作为母休再冠以取代基的位次，数目和名称，例如： 苯酚 邻-甲基苯酚 2-甲基-5-正丙基苯酚 2-萘酚 1，2-苯二酚 1，3，5-苯三酚 8-氯-1，2-萘二酚 对于某些结构复杂的酚，可把酚羟基作为取代基加以命名。例如： 5-（4-羟基）苯基-1-戊烯-3-醇 对羟基苯甲酸 二、酚的制法 1、磺酸盐碱熔融法 芳香族磺酸盐与氢氧化钠共熔，生成酚的钠盐，再以酸处理即得酚。 + NaOH 若芳环上有-X、-NO2、-COOH等官能团时，在高温和强碱条件下也会发生反应，生成酚。 2、卤代芳烃水解 卤代芳烃的卤原子很不活泼，一般需在高温、高压和催化剂的存在下与稀碱作用，才能反应生成酚，例如： + NaOH 若在芳环的邻、对位上有一个或一个以上的强吸电子基团（如硝基），卤素原子变得活泼，反应很容易进行。例如，对硝基氯苯在氢氧化钠中回流便可水解生成对硝基苯酚。 + NaOH 3、由芳胺制备 芳香伯胺经重氮化，再进行水解便可得到酚。 三、物理性质 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。酚的沸点高于分子量与之相当的烃。苯酚及其同系物在水中有一定的溶解度，羟基越多，其酚在水中的溶解度也越大。 四、化学性质 （一）酚羟基的反应 1、酸性 酚具有酸性，酚和氢氧化钠的水溶液作用，生成可溶于水的酚钠。 + NaOH + H2O 通常酚的酸性比碳酸弱，如苯酚的PK为10，碳酸的PK为6。38。因此，酚不溶于碳酸氢钠溶液。若在酚钠溶液中通入二氧化碳，则苯酚又游离出来。可利用酚的这一性质进行分离提纯。 + CO2 + H2O + NaHCO3 苯酚的弱酸性，是由于羟基氧原子的孤对电子与苯环的π电子发生P-π共轭，致使电子离域使氧原子周围的电子云密度下降，从而有利于氢原子以质子的形式离去 2、与三氯化铁反应 含酚羟基的化合物大多数都能与三氯化铁作用发生显色反应。故此反应常用来鉴别酚类。但具有烯醇式结构的化合物也会与三氯化铁呈显色反应。 （二）芳环上的亲电取代反应 1、卤代反应 酚极易发生卤代反应。苯酚只要用溴水处理，就立即生成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，反应非常灵敏。 + Br2 ↓ + HBr 除苯酚外，凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物与溴水作用，均能生成沉淀。故该反应常用于酚类化合物的鉴别。 2、硝化反应