第十一章 立体异构演示文稿PPT.ppt

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第十一章 立体异构演示文稿PPT

同分异构现象:化合物具有相同的分子式,不同结构的现象。;碳链异构;官能团异构;同分异构现象;;顺反异构体产生的条件: ⑴ 分子中存在限制自由旋转的因素,如双键、脂环等(否则将变成另外一种分子) ⑵ 在不能旋转的两端碳原子上,必须各自连接2个不同的原子或基团。 ;下列化合物中有顺反异构体的是( ) A. B.CH3CH2CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.(CH3CH2)2C=CHCH3;(一)顺、反命名法: “顺/反”词头加于异构体全名的最前面;;脂环烃:由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.;顺-1,3-二甲基环己烷 反-l,3-二甲基环己烷;顺-1,2-环丙二甲酸 反-l,2-环丙二甲酸 熔点137℃ 熔点178℃; ;对复杂烯烃的立体异构,应用 Z、E命名法: 按照次序规则,两个双键碳上次序较大的原子或基??在同一侧的称为 Z型; 按照次序规则,两个双键碳上次序较大的原子或基团在两侧(相反方向)的称为E型。 Z:德文,Zusammen,在一起之意; E:德文,Entgegen,相反之意; 若;C; E-2-氯-2-丁烯;下列化合物中,既属于顺式又是E构型的是 ; 光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。; 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜),不是所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动。; 平面偏振光:只在一个平面振动的光,简称偏振光 ; 如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装入两种不同的物质。;结论: 物质有两类:;旋光度:旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为以“α”表示。; 旋光性物质的旋光度可用旋光仪测定。 旋光仪的组成:主要由光源、起偏镜、测定管、检偏镜、刻度盘、观察孔等组成。;; 旋光度“α”受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响,为了便于比较,就要使其成为一个常量,故用比旋光度[α]来表示:; 旋光法是利用药物与杂质旋光性的差异,通过测定旋光度或比旋光度来控制杂质限量的方法。如硫酸阿托品为外消旋体,无旋光性,而莨菪碱为左旋体。《中华人民共和国药典》规定:取本品(硫酸阿托品),按干燥品计算,加水溶解并制成50mg/ml的溶液,依法测定,旋光度不得超过-0.40°。以此来控制莨菪碱的含量。;二、旋光性与分子结构的关系; 乳酸所以具有旋光性,可能是因为分子中有一个*C原子(不对称碳原子或手性碳)。;(1)一个*C就有两种不同的构型:; 对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反。二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同)。;外消旋体:等量对映体(左旋体和右旋体)的混合物,用dl或(±)表示。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同,旋光度必然为零。 ;1. 表示方法;规定:D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛;D-(-)-乳酸;3. R 、S标记法;结论:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从大到小的顺序若为逆时针,其构型为R;反之,构型为S。

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