第十一章含氮化合物 有机化学课件.pptVIP

第十章 含氮化合物 ?本章提要 11.1 硝基化合物： ①分类、命名及同分异构（B） ③化学性质（A） 11.2 胺： ①结构、分类和命名（A） ③化学性质（A） 11.3 偶氮化合物及染料： ①偶氮化合物及偶联反应（B） ②物质的颜色与结构的关系（B） 本章重点 一、胺的分类及芳香胺的命名 二、胺的碱性及兴斯堡反应 第一节 胺 胺：氨中的氢被烃基取代的产物 通式：R-NH2（Ar- NH2 ） 官能团：氨基（ -NH2 ） 1.1 结构、分类和命名 1.1.1 结构 和氨一样，分子呈三角锥形 N为SP3杂化 1.1.2 分类 (1) 根据氨中氢原子被取代的数目 伯胺(1°)：氨中的一个氢被烃基取代 仲胺(2°)：氨中的二个氢被烃基取代 叔胺(3°)：氨中的三个氢被烃基取代 叔丁醇（3级） 叔丁基胺（1级） (2) 根据烃基种类不同 脂肪胺：CH3CH2NH2 芳香胺：C6H5-NH2 (3) 根据分子中所含氨基的数目 一元胺：CH3NH2 二元胺：NH2CH2CH2NH2 多元胺： (4) 季铵类化合物 氢氧化铵或氯化铵的四烃基衍生物 R4N+OH- R4N+Cl- 季铵碱 季铵盐 注意：氨——氨基、亚氨基 胺——氨的烃基衍生物 铵——季铵类化合物 1.1.3 命名 (1) 简单胺 ① 按所含烃及命名，加“胺”字 CH3NH2 C6H5-NH2 甲胺 苯胺 ② 所连烃基不同，简单的在前 CH3NHCH2CH3 甲乙胺 ③ N上连有二或三个相同烃基，应表示出烃基数目 CH3NHCH3 C6H5-NH-C6H5 二甲胺 二苯胺 (2) 芳香仲胺或叔胺 基字前冠以“N”字，表示基团连在“N”上 N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺 (3) 复杂的胺 系统命名法，将氨基作为取代基 CH3CHCH2CHCH3 CH3 NH2 2-甲基-4-氨基戊烷 (2-amino-4-methylpentane) (4) 季铵类化合物 与氢氧化铵或铵盐的命名相似 (CH3)4N+OH- (CH3) 4N+Cl- 氢氧化四甲铵 溴化四乙铵 (四甲基氢氧化铵) （四乙基溴化铵） 1.2 物理性质 (1) 溶解度：低级脂肪胺在水中溶解度极大 （与水形成氢键） (2) 沸 点：伯胺、仲胺比相应的醇低（氢键弱） 叔胺与烷烃接近（无氢键） (3) 气 味：低级脂肪胺臭鱼味，肉腐烂产生极臭且 剧毒的丁二胺（腐胺）及戊二胺（尸胺） (4) 毒 性：芳香胺极毒且容易通过皮肤吸收（严重 中毒），某些芳香胺致癌（联苯胺） 1.3 化学性质 1.3.1 碱性 (1) 碱性大小 脂肪胺＞氨＞芳香胺 RNH2 ＞NH3 ＞ArNH2 仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨（脂肪胺） (CH3)2NH ＞CH3NH ＞ (CH3)3N ＞NH3 氨＞伯胺＞仲胺＞叔胺（芳香胺） Ph