第四章环烃 有机化学课件.pptVIP

环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。 脂环烃：性质与脂肪烃相似的环烃。 芳香烃：含有苯环的一大类化合物。 第一节 脂环烃 1.1 分类命名和异构 1.1.1 分类 饱和脂环烃——环烷烃 不饱和脂环烃—环烯烃、环炔烃 (1) 环烷烃 (2) 环烯烃 (3) 环炔烃 1.1.2 命名 (1) 简单环烃与相应的脂肪烃相同，名称前加一“环字。 (2) 当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键号最小。 (3) 简单的环上连有较长链时， 将环当作取代基。 1.1.3 异构 (1) 碳架异构 (2) 顺反异构 由成环元之间的单键不能旋转而引起。 顺式：两个取代基在环平面同侧。 反式：两个取代基在环平面反侧。 (顺式) (反式) 1.2 环烷的结构 1.2.1 环丙烷的结构 弯曲的σ键： C为SP3杂化， 电子云不沿键轴方向重叠。 三个碳在同一平面上，轨道间夹角105° 。 角张力：由于键角偏离正常键角而引起的张力。 1.2.2 环丁烷和环戊烷的构象 1.3 环己烷衍生物的构象 1.3.1 椅式构象中C-H键类型 直立键(a键)：垂直与C1、C3、C5形成的平面。 平伏键(e键)：大致平行于环平面 1,3-二甲基环己烷(顺式) (aa型) (ee型)优 1,4-二甲基环己烷(反式) (aa型) (ee型)优 e键取代基多的构象稳定 1.4 脂环烃的化学性质 1.4.1催化加氢 1.4.2 与溴的作用 四元环需加热 不与KMnO4反应 鉴别环烷烃(三、四元环) 1.4.2 与氢卤酸的作用 不对称环丙烷符合马氏规则 1.4.3 取代反应 第二节 芳香烃 （aromatic 　hydrocarbon） 2.1 苯的结构 2.1. 2 苯的分子构型 苯分子六个C和六个H都在同一平面内六个C组成一个正六边形，碳-碳键长完全相等，所有键角都是120°。 2.1.3 苯分子结构的价键观点 (1) C的杂化：SP2杂化 (2)苯分子的形成： 6个C-H σ键 (SP2-S) 6个C-C σ键 (SP2- SP2 ) 1个环闭大π键 (六个P ) (3) 大π键：六个相互平行的P轨道重叠，形成一个重叠 程度完全相等、环状离域的π电子云。 2.2.3 苯的构造式的表示 (1) 分子式：C6H6 (2) Kekule式： 2.1 芳香烃的分类 2.1.1 单环芳烃： 分子中含有一个苯环的芳烃。 2.1.2 多环芳烃： 分子中含有两个以上苯环的芳烃。 (1) 联苯：苯环各以环上的一个碳原子直接相连。 (2) 多苯代脂肪烃：以苯环取代脂肪烃分子中的氢原子。 (3) 稠环烃：两个或两个以上苯环共用两个相邻的碳原子。 2.1.3 非苯芳烃：不含苯环，但具有苯的特性“芳香性”的 碳环化合物。 2.2 苯的结构 2.2.1 苯的分子构型 苯分子六个C和六个H都在同一平面内六个C组成一个正六边形，碳-碳键长完全相等，所有键角都是120°。 2.2.2 苯分子结构的价键观点 (1) C的杂化：SP2杂化 (2)苯分子的形成： 6个C-H σ键 (SP2-S) 6个C-C σ键 (SP2- SP2 ) 1个环闭大π键 (六个P ) (3) 大π键：六个相互平行的P轨道重叠，形成一个重叠 程度完全相等、环状离域的π电子云。 2.2.3 苯的构造式的表示 (1) 分子式：C6H6 (2) Kekule式： 2.3 芳烃的异构现象及命名 2.3.1 一烃基苯 无异构体 命名 (1) 以苯环作母体，烃基作取代基，叫“某烃苯”。 (2) 取代基较多或有不饱和键时链作母体，苯环作取代基。 甲苯 乙苯 2