微波辅助1,4-迈克尔加成合成香豆素3-,4-并六元杂环衍生物.pdfVIP

2010年第30卷 有机化学 V01．30，2010 第3期．465～468 ChineseJournal ofOrganicChemistry No．3，465～468 ·研究简报· 微波辅助1，4．迈克尔加成合成香豆素3一，4．并六元杂环衍生物 严胜骄 林军拳 (云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室 昆明650091) 摘要在微波辐射下，以1，4．二氧六环为介质，六甲基二硅基胺基钾(KHMDS)茭j碱使香豆素与杂环烯酮缩胺进行加成 环化及脱氢芳构化反应合成多环香豆素类化合物．该法只需微波辐射20rnin，产率60％87％．该法具有反应时间短， 操作简便等特点． 关键词香豆素；微波辅助；杂环烯酮缩胺 MicrowaveAssisted of Synthesis via Derivatives AdditionReaction Heterocyclic 1，4一Michael iao Yah，ShengjLin，Jun· Natural (KeyLaboratoryofMedicinalChemistryforResource，MinistryofEducation， School Scienceand ofChemical Technology，YunnanUniversity，Kunming650091) AbstractAseriesof derivativeswere via coumarin[3，4-C】six—memberedheterocyclic synthesized andaromatizationofcoumarinand keteneaminalscata- l，4一Michaeladdition。condensation heterocyclic dioxaneundermicrowaveirradiation．Thereactions lyzedbypotassiumhexamethyldisilazane(KHMDS)in were in20minwith andshortreactiontime． completed 60％87％yields，easywork—up Keywords keteneaminal coumarin；microwave；heterocyclic 香豆素衍生物具有广谱的生物活性【l捌．其中香豆 素3．，4．并杂环的化合物具有抗寄生虫、抗炎、抗氧化 等活性，是具有研发价值的一类药物．在这类化合物中 又以3一，4．并毗啶环的化合物的生物活性谱最广(图1)，加成反应合成3．，4．并杂环较为困难，主要由于香豆素 如抗肿瘤【3】、抗菌【4】、止痛【51及其它活性【61而备受关注．为 了寻求具有生物活性的杂环化合物，合成3．，4．为氮杂 成反应．自从1986年微波新技术引入有机合成以来，由 环并吡啶环的香豆素将具有重要意义． 于其具有使反应快速、副反应少、环境友好甚至能完成