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命名及补充材料

制备季戊四醇的制备及应用: 主要产物 卤代烃消除反应的取向及反应的难易: 环己烷衍生物只能发生两个邻位a键取代基的反式消除。 预测反应产物并比较反应速度快慢: * 第一章 有机化合物的命名 一、关于“最低系列”(保证主要官能团的位次最低) 当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不同的情况: (1)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给 双、叁键以尽可能低的位次编号。 (2)双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的位次编号。 (3)对于其它同类取代基,处于相同的位次时,给较小基团最低编号。 二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” : 1.确定“较优基团”的依据——次序规则: 2. “较优基团后列出”的应用: 当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团”后列出。 母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。) -NO2 -X -OR(烷氧基) -R(烷基) -NH2 -OH -COR -CHO -CN-CONH2(酰胺) -COX(酰卤) -COOR(酯) -SO3H -COOH -N+R3等 三、对于多官能团的芳香化合物的母体的选择 1可以起始于任何一个?位。 萘环的命名: 1-甲基萘或?-甲基萘 6-甲基-1-氯代萘 5-甲基-1-萘酸 四、烯烃顺反异构的命名及桥环化合物和螺环化合物的命名: 产生顺反异构体的必要条件: 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。 顺-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 两个烯烃碳原子上有相同的基团时才能用顺反命名,其它情况用Z, E命名法. (Z)-4-甲基-3-乙基-2-氯-2-戊烯 酮肟的Z、E式: 桥环和螺环化合物的命名: 2,8-二甲基-1-乙基二环 [3.2.1]辛烷 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 2,6-二甲基二环 [2,2,1]-2-庚烯 5-甲基螺[3.4]辛烷 螺[4.5]癸烷 1,6-二甲基螺[4.5]葵烷 取代环己烷的稳定构象: 1,2-二取代环己烷: 构象 顺-1,2-二甲基环己烷(e, a)构象 构象 反-1,2-二甲基环己烷(e, a)构象 顺-1-甲基-4-叔丁基环丁烷 C ( C H 3 )3 C H 3 3 反-1-甲基-4-叔丁基环丁烷 优势构象: 四、立体异构 掌握R,S命名法;掌握透视式纽曼式和费歇尔投影式之间的转变;掌握物质手性的判定 次序:-Br - CH=CH2 - CH2CH3 逆时针:S-型 名称: S-2-溴-1-戊烯 次序:-OH - COOH - CH3 逆时针:R-型 名称: R-2-溴-1-戊烯 试指出下列(A)与(B)、(A)与(C)的关系(即对映体或非对映体关系),并判断哪个为内消旋体? 判断下列结构哪个为内消旋体? 判断下列结构哪个有手性? 五、掌握一些俗名 丙三醇(甘油) 2.季戊四醇 3. 苄基氯 4. ??-萘酚 5. 安息香(二苯基羟乙酮) 3. 酸性强弱的比较 (1)不同种类: RCOOHH2CO3PhOH(苯酚) H2O ROH RCOCH3(酮) RC?CH CH2=CH2 (2)酚类化合物: 取代酚的酸性: a.苯环上连有吸电子基时,酸性增强。 b.苯环上连有供电子基团时,酸性减弱。 烯烃与过氧化物作用: 合成顺、反环氧化物 缩醛的生成 A. 加成反应 半缩醛 一. 与醇的加成 醛酮的性质: 分子内形成半缩醛和缩醛 1. 卤代反应: 二、α-氢的反应 3. 缩合反应 (1) 含α-H 醛(酮)的自身缩合: (2) 分子内缩合 结构适当的二羰基化合物在碱性条件下可发生分子内缩合,生成环状的α, β-不饱和醛(酮)。 醛酮的分子内缩合是合成环状化合物的重要方法。 (3) 交错羟醛缩合 两种不同的醛,其中有一种醛不含α-H的交错缩合

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