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杂环化合物是指构成环的原子除碳原子还有其它原子的环状
* * 第十二章 杂环化合物 杂环化合物是指构成环的原子除碳原子还有其它原子的 环状有机化合物。碳原子以外的原子称为杂原子,常见的杂原子 有氧原子、硫原子和氮原子等。 图12-1 单杂环 稠杂环 命名: 1.当环上有烷基﹑硝基﹑卤素﹑羟基﹑氨基等取代基时,以 杂环为母体;当环上有醛基﹑羧基﹑磺酸基时,将杂环作 取代基. 2.编号时,从杂原子开始,多个杂原子时,按O﹑S﹑N的顺序. 习题1、2 第一节 五元杂环化合物 1.结构 6电子的共轭体系,杂原子上的孤电子对参与了共轭体系. 2.性质 (1)亲电取代 5个原子6个电子的共轭体系,使环上电子云密度增大, 易发生亲电取代反应,取代在α位。 芳香性顺序：苯噻吩吡咯呋喃 (2)吡咯有弱酸性 (3)呋喃能发生Diels-Alder反应 第二节 六元杂环化合物 一、吡啶 1. 结构 6电子的共轭体系.但氮原子上的孤电子对没参与共轭体系. 2.性质 (1)碱性 氮原子上的孤电子对没参与共轭体系,因此吡啶有碱性. 能和卤代烃成盐,和酸反应生成盐. (2)亲电取代 由于氮原子电负性大,环上电子云密度减小,发生亲电取代 反应时取代在β位. (3)亲核取代 (4)氧化反应 二.喹啉、异喹啉 *
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