大学有机化学期终复习.pptVIP

烷 烃 构造异构体的书写和命名 构象式（纽曼式和透视式）的写法 卤代反应自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。 卤代反应中氢的活性：3oH 2oH 1oH CH3-H  正丁烷的构象 透视式 模型式 纽曼(Newman)投影式 单 烯 烃 顺反异构 掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、α-H的反应）。 掌握烯烃的亲电加成反应历程，马氏规则和过氧化物效应 亲电加成 双键给电子性强，“富电性”，易被其他缺电子试剂（即亲电试剂）进攻 氧化反应 α-H（烯丙氢）的自由基卤代反应 炔烃和二烯烃 炔烃的结构和命名。 掌握炔烃的的化学性质。 与乙硼烷的加成 氧化反应 还原反应 二烯烃 Diels-Alder反应 性质 取代反应 氧化反应 小环烷烃的加成 对 映 异 构 构型R、S标记法 芳 烃 命名 化学性质 亲电取代；氧化 亲电取代反应 1、卤 代 2、硝 化 3、磺 化 4、傅克反应 芳香性 现代物理实验方法在有机化学中的应用 IR(羰基) HNMR δ2.1(S，3H), 2.6(d，2H), 3.2(6H，S), 4.7(t, 1H) （q,四重峰） 卤 代 烃 卤代烃的化学性质 判断SN1和SN2反应 例： 卤代烷与NaOH在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是SN1,哪些是SN2 产物发生Walden转化 ( ) 有重排反应 ( ) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( ) 反应历程只有一步 ( ) 醇、酚、醚 醇、酚的基本反应与鉴别方法（醇脱水） 醇的制备（格氏试剂方法） 邻二醇和高碘酸的作用 H2CO3 H2O 　　　 醇的制备 醛、酮 化学性质 亲核加成反应（不同醛酮反应活性） 亲核试剂的分类 含碳的亲核试剂 麦克尔（Michael）加成反应 醛、酮的氧化反应 Tollens test 斐林试剂 羰基化合物 ?-碳上活性H的反应 羟醛缩合 * 反应特点 1）反应条件是光照或加热2）得到的产物是混合产物3）反应活性：F2 Cl2 Br2 I2 　　 重叠式 交叉式 优势构象 Cl 马氏规则 硼氢化氧化 冷的稀的碱性或中性KMnO4溶液氧化, 酸性KMnO4溶液氧化 OsO4氧化 臭氧化反应 亲电加成（与烯烃对照复习） 卤素或卤化氢的加成 双键活性较叁键高 水化反应 林德拉催化剂(得到顺式烯烃) 液氨中的Na或Li还原(得到反式烯烃) 炔化物的生产成—末端炔烃的酸性（鉴别及加长碳链） CH3CH2C≡CNa + CH3CH2CH2Br CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 + NaBr R-X=1°RX 例如：乙炔合成1-戊炔 150。C 苯 100。C 苯 晶体 命名方法 脂 环 烃 例： 亲电活性:硝基苯 苯甲醚 氯苯 甲苯 烷基化注意有重排 合成 醇、酚的酸性强弱 频哪醇重排 例 HCHO RCHO ArCHO CH3COCH3 RCOCH3 ArCOCH3 含氮的亲核试剂 含氧的亲核试剂 含硫的亲核试剂