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[]本科临床五年制 基础 有机化学 第16章 脂类.ppt

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[]本科临床五年制 基础 有机化学 第16章 脂类

广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物。 **一、脂肪酸的命名 1、俗名: 二、脂肪酸的分类 ⑴ 按碳链结构分类 ⑵ 不饱和脂肪酸按ω体系分类 表1. 脂类中重要的脂肪酸 **三、脂类中脂肪酸的结构特点 1、碳 链 : 多偶数,无支链。一般含14~20个碳原子。 2、双键的位置和构型: 多顺式,非共轭,亚甲基间隔。 3、熔 点: 不饱和低于饱和,多烯低于单烯。 4、分 布 : 最普遍的是软脂酸和硬脂酸,不饱和脂肪酸 是油酸。高等植物中,不饱和含量高于饱和。 第二节 油脂和腊 油脂是油和脂肪的统称,三酰甘油。 在常温下:固态或半固态的油脂---脂肪 液态的油脂---油 (二)油脂的物理性质 油脂一般无色、无味、无臭。天然油脂常因含维生素和色素而有颜色。 熔点低,常温下含饱和脂肪酸较多者呈固态,称为脂肪;含不饱和脂肪酸多者呈液态,称为油。天然油脂常因是混合物而无固定熔、沸点。 油脂密度比水小,不溶于水,易溶于非极性有机溶剂。实践中常利用其脂溶性的特点用乙醚、石油醚、氯仿、苯等有机溶剂提取动植物中的天然油脂。 (三)油脂的化学性质 皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。 是衡量油脂质量的一个指标 2、加成反应 加氢: 不饱和脂肪酸→饱和脂肪酸; 油→脂肪 加碘: 试剂—氯化碘或溴化碘/冰醋酸 碘值:100g油脂所能吸收碘的克数。 碘值的意义: 碘值越大,不饱和程度越大。 用于衡量油脂质量的有一个指标。 脂肪酸的β-氧化示意图 脂肪酸?-氧化产生的能量 脂肪酸的完全氧化可以产生大量的能量。例如软脂酸(含16碳)经过7次?-氧化,1分子软脂酰CoA在分解代谢过程中共产生131个ATP。 由于软脂酸转化成软脂酰CoA时消耗了2个ATP,因此,1分子软脂酸完全氧化净生成 131 – 2 = 129 个ATP。 1、磷脂酸 磷脂的特点 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链,是优良的两亲性分子。 磷脂分子在水溶液中,由于水分子的作用,能够形成双层脂膜结构或微团结构。磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。 磷脂的这种性质,使它具有形成生物膜(双层脂膜)的特性。 1、细胞膜的化学组成 *细 胞 膜:是围在细胞质表面的一层薄膜, 又称为脂膜。 *化学成分:脂类(磷脂、胆固醇和糖脂)、蛋白 质、糖类、水和金属离子等。 *结合方式:膜上的脂类和蛋白质以非共价键连 接,糖类以共价键同脂类、蛋白质连接。 *膜的作用:1.隔开细胞的内外物质和形成界面 2.使细胞与外界环境之间有不断的 物质、能量与信息的交流。 *主要功能:是离子转运、能量转换和信息传递。 膜上的蛋白质分为外周蛋白和内在蛋白 膜上的蛋白质分为外周蛋白和内在蛋白 一、甾族化合物的结构 1、甾族化合物的基本碳骨架 四个环分别用A、B、C、D表示,C10和C13上常有甲基(角甲基),C17上有一个不同碳数的碳链。 2、甾环的立体结构 自然界中的甾体化合物B/C,C/D环多数为反式稠合,只有A/B顺式、反式稠合均可以 A/B稠合方式不同使C5-H产生两种构型 4、甾环上取代基构型的确定 凡与角甲基在环平面异侧的取代基称为α-构型,用虚线表示; 与角甲基在环平面同侧的取代基称为β-构型,用实线表示 构型不确定者,用希腊字母ξ表示,用波纹线相连。 (二)重要的甾族化合物 1、甾醇类(类固醇) 胆固醇存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82~ 5.95mmol·L-1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时,就会从血液中沉淀析出,引起结石或血管硬化。 3、甾体激素 激素分两大类: 含氮激素、甾体激素 甾体激素分为: 性激素: 雌性激素、雄性激素、孕激素 肾上腺皮质激素: 糖代谢激素、盐代谢激素、 甾体激素的三种基本骨架类型 小 节 了解脂类化合物的类别;熟悉脂类化合物的共同特征; 掌握油脂的组成、结构和命名; 掌握构成油脂的脂肪酸的种类和特点; 掌握油脂的典型化学性质:水解、加成、酸败。 熟悉磷脂和糖脂的结构和组成; 了解它们在生物体内的主要作用和功能。 作业:240 16-3 16-5 16-9 16-11 2、生物膜的流动性 生物膜的流动性可以从以下两个方面得到证明 (1)L.D.Frye

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