[医学]有机合成 绪论.ppt

E.Fischer 和Robinson分获1902年和1947年诺贝尔化学奖。 19世纪最重要的全合成是 E.Fischer完成的（＋）－葡萄糖合成。 有机合成进入R. B. Woodward时代。 有机合成进入Corey时代 系统建立了逆合成分析方法; 在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法。 合成了一百多种复杂天然产物的全合成 1990年获得诺贝尔化学奖 新技术与新方法的发展 迄今合成出的最大相对分子量，最多手性中心的天然产物！ 有机合成及其相关领域的诺贝尔奖 有机合成的发展趋势 面临的挑战 1）发现有效的方法，用简单的合成步骤以合理 的产量合成所有重要分子，并应用于生产实践。 2）如何采用最恰当的策略制定出最合理的合成路线 最理想的合成： 用最简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子 有机反应的类型 有机酸碱理论 Lewis酸碱理论-酸碱电子论 Lewis酸碱理论：凡是能接受电子对的任何分子、离子或原子团统称为酸，又称为电子对受体；凡是含有可给出电子对的分子、离子或原子团统称为碱，又称为电子对给体． Lewis酸碱反应，实质上是形成配位键，产生加合物． 主要参考书 Corey, “The logic of chemical synthesis”, Wiley, New York, 1989. 《有机合成》黄培强，靳立人，陈安齐，高等教育出版社 2004 现代有机合成化学：选择性有机合成反应和复杂有机分子合成设计 吴毓林，姚祝军 科学出版社 2006 Greene /Wuts Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Ed. 1999) 有机合成中的保护基 沃伦 《有机合成设计 》(英) 丁新腾 译 黄宪《新编有机合成化学》北京：化学工业出版社， 2003 有机化学期刊 Organic Synthesis Organic Reactions Reagents for Organic Synthesis Compendium of Organic Synthesis Methods Chemical Abstract (CA) Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie Present scientific periods: J. Am. Chem. Soc.; J. Org.Chem.; Organic letter J. Chem. Soc.; Tetrahedron ; Tetrahedron letter; Angew. Chem. Int. Ed. etc 化学通报, 化学学报, 有机化学 有机合成化学，是化学最中心的研究与生产任务之一，是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源，是化学学科中最活跃、最具创造性的领域，也是整个科学界最活跃的方向。 现在，全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。 ?迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%以上），90%以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。 硬酸与硬碱可形成离子键和高极性键或稳定的络合物；软酸与软碱可形成共价键或稳定的络合物．硬酸勉强与软碱形成弱的键，或不稳定的络合物，反之亦然．这就是HSAB的作用原理．利用此原理，可以判断或预测化学反应的活泼性、反应中心的选择性以及反应产物的相对稳定性等． 软硬酸碱规律有助于某些有机反应的理解。例如，1，2-二氯乙烷与甲醇钠反应生成氯乙烯，与苯硫酚钠反应则生成取代产物 因为MeO－是硬碱，它优先进攻硬的C－H键上的H；而PhS－是软碱，它优先与软的碳反应，生成取代产物。 电子对给予和接受难以衡量 LOGO 主讲人：孙静波 Email：sunjb@jlu.edu.cn Tel有 机 合 成 化 学 Organic Synthesis Contents 绪论逆合成分析碳碳键的形成成环反应氧化和还原反应有机合成中的保护基不对称合成复杂分子合成举例 课程考试与成绩计算 上课出席率(10%) 期中考查开卷设计(20%) 期末考试笔试(70%) 第一章 绪论 有机化学与有机合成 1 发展历史、现状 2 3 基本概念 4 有机合成的发展趋势 有机化学：是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。 有机化学与有机合成 有 机 化 学 有机分析化学 天然产物的分离、鉴定和结构测定 研究反应的机理，探索反应过程 物理有机化学 从简单的、商品化的原料合成复杂的、天然的有机化合物 有机合