[化学]第十三章羧酸.pptVIP

§13.7 羟基酸 §13.7.1羟基酸的命名 定义： 同时具有羟基和羧基。 1、以羧酸为母体，羟基作为取代基。 2、用数字编号时，从羧基的碳原子开始；用希腊字母编号时，从连接羧基的第一个碳原子开始。 3、酚酸除可用数字编号外，也常用邻、间、对来表示羟基的位置。 4、习惯上常按其来源而用俗名称呼。 继续 返回 本章目录 总目录 命名示例 CH3CH2CHCOOH OH CH2CH2CH2COOH OH CH3CHCH2COOH OH α-羟基丁酸 2-羟基丁酸 β-羟基丁酸 3-羟基丁酸 γ-羟基丁酸 4-羟基丁酸 α α β α β γ 1 2 3 4 1 2 3 1 2 CH3CHCOOH OH 2-羟基丙酸 α-羟基丙酸 乳酸 2-羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3,4,5,三羟基苯甲酸 没食子酸 继续 返回 本章目录 总目录 §13.7.2 羟基酸 的制备 (1)从羟基腈水解 RCHO + HCN RCHCN OH H2O H+ RCHCOOH OH H2O H+ 浓HCl 100℃ 继续 返回 本章目录 总目录 RCH=CH2 + HOCl RCH－CH2 OH Cl RCHCH2CN OH H2O H+ RCHCH2COOH OH (2)从卤代酸水解 H2O CH2COOH Cl CH2COOH OH 只适用于制备α-羟基酸 继续 返回 本章目录 总目录 KCN BrCH2COOC2H5 + Zn 干醚 RCHO 或酮 H2O RCHCH2COOC2H5 OZnBr BrZnCH2COOC2H5 OH RCHCH2COOC2H5 H2O (3)雷福尔马茨基反应 HCl OH RCHCH2COOH +C2H5OH 继续 返回 本章目录 总目录 此反应为什么不能用镁代替锌？ 羟基有诱导效应，使其酸性增强，但不如卤素诱导效应强。 §13.7.3 羟基酸的化学性质 (1)酸性 CH3COOH CH2COOH OH pka 4.76 3.85 CH3CHCOOH OH pka CH3CH2COOH OH CH2CH2COOH 4.87 3.86 4.51 继续 返回 本章目录 总目录 距离越远,对酸性的影响越小. RCH－C＝O OH O H O H OH O＝C － CHR RC－C＝O O O O＝C－CHR H (2)脱水反应 α-羟基酸受热发生两分子间脱水反应形成交酯。 β-羟基酸受热发生分子内脱水反应形成不饱和酸 R－CH－CH－COOH OH H 稀H+或稀OH- RCH＝CHCOOH 继续 返回 本章目录 总目录 γ-和δ-羟基酸脱水得五元环和六元环内酯 (3)分解脱羧反应： RCH－COOH OH RCHO + HCOOH RCHO + CO2 + H2O CO + H2O RCOOH H2SO4(稀) KMnO4 H2SO4 KMnO4 R2C－COOH OH H+ R2CO + CO2 + H2O KMnO4 继续 返回 本章目录 总目录 (1)乳酸 皮革工业上用作脱灰剂，锑盐作媒染剂，钙盐用作医药； C6H12O6 乳酸菌 35~45℃ 2CH3－CH－COOH OH §13.7.4 重要的羟基酸 因来自酸牛乳而得名。 工业制法： 用途： 也大量用于食品、饮料工业。 继续 返回 本章目录 总目录 (2)酒石酸 最早研究立体化学的化合物之一。 透明晶体，溶于水、乙醇、乙醚。 [O] OH-,KMnO4 CH(OH)COOH CH(OH)COOH 用途： 盐类可用做媒染剂、鞣剂等。 继续 返回 本章目录 总目录 (3)水杨酸 作消毒剂、防腐剂；退热解痛阿司匹林(乙酰水杨酸)、抗结核的PAS(对氨基水杨酸)等都是它的衍生物。 120~140℃ 0.4~0.7MPa H+ 阿司匹林 PAS 用途： 继续 返回 本章目录 总目录 一、定义 ： 羧酸中的羟基被其他原子或基团所取代 (二) 羧酸衍生物 §13.8羧酸衍生物的定义、结构和命名 因都含有酰基,又统称为酰基化合物 酰基 酰卤 酸酐 酰胺 酯 继续 返回 本章目录 总目录 二、命名 把羧酸名称去掉“酸”字，加上酰卤、酸酐、酰胺。