[工学]第2章 开链烃和脂环烃.pptVIP

* 第2章 开链烃和脂环烃 第1节 烷　烃 由C和H元素组成的饱和、开链有机化合物. * 甲烷是沼气和天然气的主要成分，也是土星、木星等行星表面大气层的主要组分. * 天然气和石油是烷烃的主要来源。 * 动植物也能产生烷烃，一些高级烷烃是昆虫的外激素。 烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如： 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 同系列和同系物 -11.73℃ 沸点： -0.5 ℃ 同分异构体,同分异构现象,构造异构体 同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。 1.1 烷烃的命名 1.2 烷烃的结构、烷烃的构象 1.3 烷烃的物理性质 1.4 烷烃的化学性质 1.1.1 普通命名法(习惯命名法) 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 1.1 烷烃的命名 烷基的名称 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 仲丁基 异丁基 新戊基 常见烷基(R-) 叔丁基 伯、仲、叔氢原子 伯、仲、叔、季碳原子 碳原子和氢原子概念 (1) 选取最长碳链为主链（包含支链最多） (2) 从最接近取代基的一端开始编号 1.1.2 系统命名法 a．依次写出取代基的位次、名称以及主链名称。 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。 (3) 命名 5-丙基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 9 8 7 6 5 4 3 2 1 取代基次序规则 ① 单原子取代基 , 按原子序数从大到小排列 ② 多原子基团第一个原子相同 , 则依次比较与其相连的其它原子 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 H,H,H H,H,C(H,H,H) H,H,C(H,H,C) H,C,C ③ 有含重键的基团时，则可看作多次与同一原子相连。 -CHO -COOH -CH2SH H,O,O O,O,O H,H,S (SO) (4) 支链的命名 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。 [注意] 1）相同取代基数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 碳原子轨道的sp3杂化 1.2 烷烃的结构 每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分 sp3杂化轨道形状 碳原子的sp3杂化轨道 键角为 109.5° 例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。 分子示意图 1.2.1 甲烷的结构 H C H H H 1 0 9.5 。 0 . 1 0 9 n m 正四面体 透视式 乙 烷 C-C σ 键 立体结构 烷烃异构体数目 1.2.2 烷烃的异构现象 碳链异构(构造异构) 碳原子的连接方式不同引起的异构 (1) 乙烷的构象 重 叠 式 构 象 交 叉 式 构 象 透视式 Newman投影式 由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 楔形式 1.2.3 烷烃的构象 乙烷不同构象的能量曲线图 交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。 (2) 丁烷的构象 正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 完全重叠式 能量