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高考化学一轮复习讲义:第11章 第5节《合成高分子化合物__有机合成与推断》(人教通用).doc
第五节合成高分子化合物__有机合成与推断
明考纲要求 理主干脉络 1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。
3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
5.关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
合成高分子化合物
1.有机高分子的组成
(1)单体
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度
高分子链中含有链节的数目。
如nCH2===CH2
↓ ↓ ↓
单体 链节 聚合度
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应
小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为:
nCH2CHClCH2CHCl。
(2)缩聚反应
单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
CH2OH
+(n-1)H2O。
3.高分子化合物的分类
其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
1.在表格中填写相应的单体或聚合物的结构简式。
单体结构简式 聚合物 CH2===CH—CH3 CH3COOCH===CH2 CH2===CH—CH===CH2 CH===CH
提示: CH2===CHCl CH2===CHCN CH2—CH—CH—CH2
CH≡CH
2.填空。
(1)________________________________________________________________________的单体是:
和HO(CH2)2OH。
(2) 的单体是____________________和____________________。
(3) 的单体是________________________________________。
(4) 的单体是____________________________________________
和__________________。
(5) 的单体是________________和________________。
提示:(1)
(2) HOCH2CH2OH
(3)CH3CH(OH)—COOH
(4) HCHO
(5)H2N—(CH2)6—NH2 HOOC—(CH2)4—COOH
1.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其单体为一种,将两个半键闭合即可。
如:,单体是。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
如:的单体为CH2===CH2、CH3—CH===CH2。
(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。
如:的单体是CH2CHCHCH2和。
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)凡链节为NH—R—CO结构的高聚物,其合成单体必为一种。在亚氨基(—NH—)上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物的单体。
如:NH—CH2—CO单体为H2N—CH2—COOH。
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称结构的,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。
如:的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。
(3)凡链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构的高聚物,其合成单体为两种,从中间断开,羰基碳原子上加羟基,氧原子上加氢原子,即得高聚物单体。
如:单体为
HOOC—COOH和HO—CH2—CH2—OH。
(4)高聚物其链节中的—CH2—来自甲醛,单体为和HCHO。
1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为,则合成它的单体为( )
A.CH3—CH===CH—COOH CH3CH2OH
B. HOCH2CH2OH
C.CH2===CH—CH2COOH HOCH2CH2OH
D. CH3CH2OH
2.某高分子材料的结构简式为
,合成该化合物的单体可能为① ②CH2===CH2
③ ④CH2===CHCH3
⑤CH2===CH—CH===CH2
其中正确的组合是( )
A.①②③ B.①③④
C.③④⑤ D.
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