[理学]竞赛辅导课件-烃的衍生物系列6个4.pptVIP

若分子中含有苯环, 将苯环看作取代基: –CH2CH2CCH3 –CHO –C–CH3 O O 4–苯基–2–丁酮 苯甲醛 苯乙酮 脂环酮的命名: ＝O –CH3 2–甲基环己酮 若脂环连在碳链上, 将脂环看作取代基: –CH2CH2CHO 3–环己基丙醛 醛、酮的物理性质 1. 状态(了解): 常温下低级醛、酮多为液体; 高级醛、酮为固体. 低级醛有刺鼻气味, 某些天然醛、酮有特殊香味. 2. 沸点: 醛、酮分子间不能形成氢键, 但由于醛、酮分子中羰基有较强的极性, 分子间的作用力较大, 所以: 沸点: 醇 醛、酮 醚 (分子量相同或相近时) 3. 水溶性: ∵ 醛、酮中羰基氧可与水形成氢键, ∴ 低级醛、酮可溶于水, 高级醛、酮微溶或不溶于水. 4. 红外光谱(了解) 羰基: 1770～1680 cm–1 强的特征吸收峰 醛基中的C–H键: 2850 和 2720 cm–1 特征双峰 5. 核磁共振谱(了解) 醛基中的H : 化学位移δ=9.5 (特征) 2）克莱森-施密特反应 3）柏金反应 4）卤化和卤仿反应 卤代反应机理（碱催化） 氧化反应 碘仿反应 下列结构醇和醛酮都能进行碘仿反应 中学化学资料网：[] 8 - 醛和酮 （一）醛和酮的分类和命名 （二）羰基的结构 （三）醛和酮的物理性质 （四）醛和酮的化学性质 （五）乙烯酮 酮： 羰基： 醛： 醛基 酮基 8.1 醛和酮的分类和命名 8.1.1 分类 8.1.2 命名 1）普通命名法 醛的普通命名法与醇相似; 酮则按所连两个烃基来命名。 正丁醛 异戊醛 苯甲醛 甲基乙基(甲)酮 (甲乙酮) 甲基乙烯基(甲)酮 (丁烯酮) 二苯甲酮 2）系统命名法 5-甲基-3-乙基辛醛 2-丁烯醛(巴豆醛) 4-甲基-2-戊酮 苯乙醛 2-羟基苯甲醛(水杨醛) 3-硝基-3-苯乙酮 2,3-戊二酮(α-戊二酮) 2,4-戊二酮(β-戊二酮) 4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛) 8.2 羰基的结构 σ键 π键 甲醛的分子结构 8.4 醛和酮的化学性质 8.4.1 羰基的加成反应 羰基化合物的活性次序： 1）与HCN的加成 反应机理： 甲基丙烯酸甲酯 过氧化苯甲酰 聚甲基丙烯酸甲酯 2）与NaHSO3的加成 避免使用剧毒HCN 3）与醇的加成 只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定的。 半缩醛(酮) 缩醛(酮) 羰基化合物与醇反应的机理 4）与格利亚试剂的加成 格氏试剂: Grignard: 1912 Nobel Prize 5）与氨衍生物的反应 羟氨 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨基脲 肟 腙 苯腙 2,4-二硝基苯腙 缩氨脲 六亚甲基四胺(乌咯托品) Y N H2Y C = N Y O H N H C O N H 2 Y N H N O 2 N O 2 N H P h N H 2 6）与维悌希（Wittig）试剂加成 VA中间体 8.4.2 α-氢原子的反应 σ-π超共轭效应使α-氢原子的酸性增强 1）羟醛缩合 缩合反应机理： 2-乙基-3-己烯醛 2-乙基己醇 2-乙基己醇是制备塑料增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的主要原料 中学化学资料网：[]