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芳烃：芳香族碳氢化合物 分类 第一节 苯的结构 一、苯的Kekule式 二、苯分子结构的价键解释 苯的平面正六边形构型 第二节 单环芳烃的同分异构和命名 二、二取代苯的命名 1. 2个取代基相同： 3.几个取代基不同类型：确定主官能团 4.苯环为取代基的情况 第三节 单环芳烃的化学性质 一、亲电取代反应 硝化反应历程 2. 卤代反应 催化剂：Fe粉或FeX3 卤代反应历程（以溴代为例） 芳烃侧链卤代 3. 磺化反应 磺化反应历程 4. Friedel－Crafts反应 A）傅-克烷基化 烷基化历程 B).傅-克酰基化 酰基化历程 二、侧链上的氧化反应 三、加成与还原反应 第四节 苯环的亲电取代定位规则 一、定位基分类 二、取代定位效应解释 2.两个取代基定位效应不一致 (2)两个定位基不同类 例1 例2 第五节 多环芳烃 2.氧化反应 3.还原反应 一、休克尔规则(Huckel’s Rule) 2.含(4n+2)个?电子的芳烃实例 芳香性 二、反应不易控制在一元取代阶段，常常得到 一元、二元、多元取代产物的混合物。 烷基化试剂除卤代烃外还有： 酰基化反应不会发生重排 2. 与氯加成 1. 加氢 定位基 邻对位定位基 间位定位基 致 活 基 钝化基 1 1 速率常数 P165 1.邻对位定位基 (1)甲苯 a.用电子效应解释 b.中间体的稳定性－共振论解释 最稳定 P169 (2)苯酚 -I +C (3)氯苯 -I +C 2. 间位定位基 不稳定 P168 三、二取代苯的定位规律 1. 两个取代基定位效应一致 (1)两个定位基同类 A）硝化、氯代 B）氯代、硝化 ? 磺化、硝化、脱磺酸基、氧化 一、萘的结构 亲电试剂进攻?位和?位，以?位为主。 二、萘的化学性质 1.亲电取代反应 第七节 非苯芳烃 1.芳香性 第 七 章 芳 烃 Aromatic hydrocarbon 通常所说的芳烃是指苯系芳烃。 1865年，Kekule式 苯的分子式：C6H6 C：SP2杂化 BENZENE 离域能，共轭能 三、苯分子结构的共振论解释 苯的共振式 极限式又称为 共振贡献式 ……. 1. 原子核的位置必须相同，只允许电子 的排布有差异。 2.共振结构必须符合价键的规则 3. 各极限式必须具有相同数目的未共用电子数 极限式的书写原则： P149 共振的结果使键长平均化，使体系能量降低。 甲苯 一、一取代苯的命名 邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-二甲苯 间二甲苯 1,3-二甲苯 m-二甲苯 对二甲苯 1，4-二甲苯 p-二甲苯 2. 3个取代基相同： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 当化合物分子中含有2个以上官能团和取 代基时，按下列顺序确定母体。 见P152 对甲苯甲酸 邻氯苯甲醚 2-氨基-5-羟基苯甲醛 2-甲基-2-苯基己烷 苯乙烯 三、芳基 phenyl benzyl （ phenyl methyl) (Aryl)，用Ar表示。 1. 硝化反应 硫酸起何作用？ P154 亲电试剂 ?-络合物 催化剂 Lewis酸 傅-克烷基化反应的特点 一、烷基化反应易发生重排 + CH3CH2CH2Cl + AlCl3 30% 70%