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第五章 旋光异构 一、异构体的分类 碳链（碳架）异构 官官能能团团位位置置异异构构 构造异构 官能团异构 互变异构 同同分分异异构构 顺反异构 构构型型异异构构 立体异构 光学异构 构象异构 立体异构体的定义立体异构体的定义：：分子中的原子或原子团互相连接的次序分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 立体化学的任务立体化学的任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系研究分子的立体形象及与立体形象相联系 的特殊物理性质和化学性质的科学。 对映异构 观察如下模型将发现观察如下模型将发现:: 这两个模型化合物互为实物和镜像这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它但它 们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体。 - COOH COOH H H CH3 H3C OH OH - 对映异构好比人的左手和右手的关系对映异构好比人的左手和右手的关系，左手和右手左手和右手 互为镜像，它们不能重合。就象左手的手套带在右 手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的 现象称为现象称为手性手性。具有手性的分子叫具有手性的分子叫手性分子手性分子 （（或者或者 说：不能与其镜象叠合的分子为手性分子）。 注意注意： 任何化合物都有镜像，但多数实物和它的镜像都能 重合。如果实物和它的镜像能重合，它们就是同一 物质物质，是非手性的是非手性的，无对映体无对映体。 对映异构体的性质对映异构体的性质 COOH CCOOOOHH 一对对映体结构对对映体结构 CH3 C H H C CH3 差别很小，因此 它们具有相同的它们具有相同的 OH HO bp ，mp ，溶解度 等，化学性质也 ((SS))--(+)(+)--乳酸乳酸 ((RR))--((--))--乳酸乳酸 基本相同。很难 o o mp 53 C mp 53 C 用一般的物理或 15