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有机化学反应机理13
65、Reformatsky 反应
? ?? 醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b-羟基酸酯。
反应机理
??????首先是a-卤代酸酯和锌反应生成中间体有机锌试剂，然后有机锌试剂与醛酮的羰基进行加成，再水解：
反应实例
66、Reimer-Tiemann 反应
??? 酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲酸。含有羟基的喹啉、吡咯、茚等杂环化合物也能进行此反应。
??? 常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液，产物一般以邻位为主，少量为对位产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中起反应的化合物可吡啶中进行，此时只得邻位产物。
反应机理
???? 首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾，它是一个缺电子的亲电试剂，与酚的负离子（Ⅱ）发生亲电取代形成中间体（Ⅲ），（Ⅲ）从溶剂或反应体系中获得一个质子，同时羰基的α-氢离开形成（Ⅳ）或（Ⅴ），（Ⅴ）经水解得到醛。
反应实例
??? 酚羟基的邻位或对位有取代基时，常有副产物2,2-或4,4-二取代的环己二烯酮产生。例如：
67、Reppe 合成法
?? 烯烃或炔烃、CO与一个亲核试剂如H2O, ROH, RNH2，RSH，RCOOH等在均相催化剂作用下形成羰基酸及其衍生物。
??? 许多过渡金属如Ni,Co,Fe,Rh,Ru,Pd等的盐和络合物均可作催化剂。反应过程首先形成酰基金属，然后和水、醇、胺等发生溶剂解反应形成酸、酯、酰胺：
68、Robinson 缩环反应
?? 含活泼亚甲基的环酮与a,b-不饱和羰基化合物在碱存在下反应，形成一个二并六员环的环系：
反应机理
?? 本反应分为两步，第一步是Micheal加成反应，第二步是羟醛缩合反应。
反应实例
? ?
69、Rosenmund 还原
?? 酰氯用受过硫－喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛：
? ? 反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时，不受影响。
反应实例
?
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