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(公用)【全优精品】2016年高中化学 第一章 认识有机化合物本章重难点专题突破3
3 有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须
1.有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例)
(1)最长——主链最长
选取的主链是所有的碳链中最长的,称为某烷。
如:
在这个烷烃分子中有多条碳链,最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。
(2)最多——支链最多
如果选取碳链中最长的碳链有多条时,选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。
如:
如图在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条,1中含有五个支链,2中含有四个支链。
(3)最近——编号离支链最近
对所选定的主链上的碳原子进行编号时,要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。
如:
左边的碳原子离支链最近,因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始,如上图。
正确命名:2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷
(4)最小——支链序号之和最小
如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时,按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。
如:
错误命名:3,5,5-三甲基庚烷
正确命名:3,3,5-三甲基庚烷
(5)最简——靠近起点的取代基要简单
在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端开始编号。如:
错误命名:3-乙基-5-甲基庚烷
正确命名:3-甲基-5-乙基庚烷
2.有机物命名的“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明;
(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数;
(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”);
(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“-”相连;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。
3.链状化合物的命名
链状化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸,命名原则与烷烃相似,但略有不同。主要不同点:
(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。
(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。
(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置,双键和三键被两个碳原子共有,应按碳原子编号较小的数字。
(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。
[特别提示] 链状有机物命名“三步曲”:①选主链:含有官能团;②排顺序:服从官能团;③写名称:依据官能团。
4.芳香族化合物的命名
(1)苯环上无官能团时,以苯环为母体命名。如:甲苯; 1,2-二甲苯。
(2)如果苯环上有—NO2,—X官能团时,也以苯环为母体命名。如:,命名:对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。
(3)如果苯环上有其他官能团,则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号,如:
命名:邻甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。
[特别提示] 判断有机物命名是否正确,关键是抓住原则,熟知规律,作出判断:
①基本原则:“最长”“最近”“最多”“最少”“最小”,对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、三键的位置。
②基本规律:在烷烃的命名中碳链1号位不能连有甲基,2号位上不能连有乙基,3号位上不能连有丙基,否则不遵循“最长”原则。如:3,3-二甲基丁烷违反“最近”原则;3-甲基-2-乙基戊烷不符合基本规律,即选主链错误;2,3-二甲基戊烯,未指明碳碳双键的位置。
典例7 某烯烃的结构简式为, 有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-1-戊烯;2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下列对四位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
解析 根据烯烃的命名规则先正确命名,然后与4位同学的命名作对照,找出错误的原因,从而确定正确答案。根据对照,可以看出甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择错误;只有丁同学的命名完全正确。
答案 D
典例8 下列有机物的命名是否正确,若不正确请改正。
(1) 2-甲基-4,5-二乙基己烷
(2) 3-乙基-2,3-二甲基戊烷
(3) 二硝基苯
(4) 2-甲基-1-丁烯
答案 (1)主链选错,正确命名为2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)取代基顺序错误,正确命名为2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)没有标注取代基位置,正确命名为邻二硝基苯(或1,2-二硝基苯) (4)编号错误,正确命名为3-甲基-1-丁烯
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