(山东)山东省2016高考化学二轮复习 专题十二有机物结构与性质专题讲义.docVIP

第12讲有机物的结构与性质 [主干知识·数码记忆] 　　　　　　　　　　　　　有机物的组成、结构与性质 一、小试能力知多少(判断正误) (1)(2013·新课标全国高考Ⅱ)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯(×) (2)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(×) (3)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×) (4)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×) (5)(2012·上海高考)过量的NaOH溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的物质(×) 二、必备知识掌握牢 1．烃的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化 烯烃 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚 炔烃 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色) 苯及其同系物 — 苯甲苯 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外) 　　2.烃的衍生物的结构与性质有机物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色) 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 3．基本营养物质的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 葡萄糖 —OH、—CHO — 具有醇和醛的性质 蔗糖麦芽糖 前者无—CHO后者有—CHO — 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一) 淀粉纤维素 后者有—OH — 水解水解 油脂 —COO— — 氢化、皂化 氨基酸蛋白质 —NH2、—COOH、—CONH— — 两性、酯化水解 4．不同类别有机物可能具有相同的化学性质 (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。 三、常考题型要明了 考查官能团的辨别与性质 典例 考查有机物的性质与同分异构体 演练1 考查有机物的结构与性质 演练2 　　[典例]　(2012·江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加成、取代、消去反应 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 [解析]　A项，普伐他汀的分子结构中不存在酚羟基，故不能与氯化铁溶液发生显色反应，A错；B项，普伐他汀的结构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错；C项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能发生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C对；D项，1 mol普伐他汀最多可与2 mol NaOH反应(羧基和酯基)，D错。 [答案]　C 判断有机反应中某些反应物用量多少的方法 (1)H2用量的判断： 有机物分子中的、、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为1 mol)依次为12∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。 (2)NaOH用量的判断： —COOH、—OH(酚羟基)能与NaOH溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH发生反应，如1 mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。 (3)Br2用量的判断： 烷烃(光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、酚类(1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H原子)、 (1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应)、 (1 mol叁键可与2 mol Br2发生加成反应)。 [演练1]　(2013·郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　) 属于芳香族化合物　不能发生银镜反应　分子式为C12H20O2　它的同分异构体中可能有酚