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2016化学竞赛
第4讲 卤代烃
学而思周坤
2016
2016化学竞赛
一、卤代烃
1. 命名
2016化学竞赛
2. 制备
a.取代
b.加成
2016化学竞赛
机理
2016化学竞赛
烯丙基自由基
2016化学竞赛
自由基取代
2016化学竞赛
c. 由醇取代
2016化学竞赛
3. 与金属反应——极性反转
例
2016化学竞赛
4.有机金属试剂的偶联反应
二烷基铜锂被称为吉尔曼（Gilman ）试剂
2016化学竞赛
2016化学竞赛
缬沙坦
高血压
2016化学竞赛
例
2016化学竞赛
受到烷基铜锂试剂的启发，化学工作者开发了许多利用其它过渡金属
的高效偶联反应。
Heck （赫克）、Suzuki （铃木章）、Negishi （根岸英一）因为这方面
的贡献获得2010年Nobel 化学奖。如今，有机金属试剂的偶联反应已经
成为现代有机合成中的常用手段。
Richard F. Heck Akira Suzuki Ei-ichi Negishi
2016化学竞赛
5.亲核取代与消除
2016化学竞赛
2016化学竞赛
2016化学竞赛
S 2反应
N
2016化学竞赛
位阻
2016化学竞赛
烯烃很难发生S 2反应，因为位阻因素
N
2016化学竞赛
不同的亲核试剂S 2反应相对速率
N
2016化学竞赛
不同S 2反应机理
N
2016化学竞赛
2016化学竞赛
溶剂对S 2反应的影响
N
溶剂化阴离子（亲核性降低因增强的基态稳定性）
2016化学竞赛
S 1反应
N
2016化学竞赛
S 1反应机理
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