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第三章 不饱和烃 【教学目的】 1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应 及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。 2.使学生掌握炔烃加成反应（水合成酮、乙炔与氢氰酸加成）及端基炔的成 盐反应。 3.使学生理解离域键与共轭效应，掌握丁二烯型化合物 的 1，4-加成和双烯 合成性质。 4.使学生了解萜类化合物的结构特点。 【教学重点】 1. 烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念；常见的马氏加成反应。 2. 烯烃的氧化反应，及其应用。 3.丁二烯型化合物的 1，4-加成和双烯合成反应。 【教学难点】 1.烯烃的马氏加成规则。 2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。 第一节 烯烃和炔烃 讲述杂化轨 一、 烯烃和炔烃的分子结构 2 道概念及 sp 杂化态、sp 1. 烯烃：分子中含碳碳双键的烃。通式为 C H 2 2 n 2n 杂化态。 （可 双键中的碳为 sp 杂化，碳原子中三个 sp 杂化轨道分别与另外的三个原 以以图形或 子匹配成键，形成三个σ键，碳中余下的一个 p 轨道与另一个碳中的 p 轨道 模型表示 s、p 匹配成键，形成一个 π键，键角为 120°键长约为 0.134nm，比碳碳单键的键 -1 轨道和杂化 长 0.154nm 要短一些，碳碳双键的键能为 610.9kJ ·mol ，比碳碳σ键键能 -1 轨道的电子 的两倍要小一些 （2 ×345.6 kJ ·mol ）。从键能来看，双键更易断裂。乙烯的 云形状） 结构示意图如下图所示： 论述 σ键、π键 的形成过程、电 H H H H 子云形状与特 C C C C 点。 H H H H H H C C H H 从上图中可以看出，由于与有了 π键的存在，碳碳双键就不能象碳碳单 键那样自由旋转。这样含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构，这将 1 在下面的内容中介绍。 2. 炔烃：分子