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[]有机化合物

第三章 有机化合物的同分异构现象 §3-1 历史的回顾 §3-2 构造异构 §3-3 顺反异构 §3-4 光学异构现象 §3-4-1 旋光性与比旋光度 §3-4-2 分子的手性与对称性 一、旋光性产生的原因 二、对称因素 §3-4-3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、构型的表示法 二、构型的标记法 §3-4-4 含两个手性碳原子的构造异构 一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 §3-4-5 含手性轴及手性面化合物的对映异构 一、含手性轴的化合物 二、含手性面的化合物 §3-4-6 环状化合物的对映异构 一、三元环 二、四元环 三、六元环 §3-5 构象异构 §3-5-1 烷烃的构象 一、乙烷的构象 二、丁烷的构象 §3-5-2 环己烷及取代环己烷的构象 一、环己烷的构象 二、取代环己烷的构象 二、构型标记法: 1. D / L标记法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 **D、L与 “+、-” 没有必然的联系 2. R / S标记法 A. 三维结构: B. Fischer 投影式: 结论:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从 大到小的顺序若为逆时针,其构型为R;反之,构型为S。 结论:当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从 大到小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S。 §3—4—4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 一、. 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 结论: 异构体数目—— 2n = 22 = 4 (n:手性碳原 子数目) 对映体数目—— 2n – 1 = 2(2 – 1)= 2(对) 二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 结论:异构体数目 旋光异构体的数目 = 2 n - 1 n为偶数: 内消旋体的数目 = 2 n / 2 - 1 立体异构体总数 = 2 n – 1 + 2 n / 2 – 1 立体异构体总数 = 2 n – 1 n为奇数: 内消旋体的数目 = 2 ( n – 1 ) / 2 外消旋体与内消旋体: 外消旋体:是混合物,可拆分出一对对映体。 内消旋体:是化合物,不能拆分。 外消旋体与内消旋体的共同之处是:二者均无旋光性, 但本质不同。 §3—4—5 含手性轴及手性面化合物的对映异构 一、含手性轴的化合物 1. 丙二烯型化合物 2. 联苯型化合物 某些原子或基团的半径如下: * * 【本章重点】 立体异构——构象异构和构型异构。 【必须掌握的内容】 1. 构造异构、碳链异构的正确书写方法。 2. 顺反异构及其Z/E命名法。 3. 分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。 4. Fischer投影式的书写方法及注意事项。 5. 构型的标记方法(D/L法和R/S法)。 6. 含一个、两个手性碳原子的光学异构。 7.乙烷、丁烷、环己烷的构象。 第三章 有机化合物的同分异构现象 §3—1 历史的回顾 1797年 法国化学家Proust(普卢斯特)提出定比定 律之后,人们便认为具有相同组成的化合物,便具有相同 的性质,这一错误观点直到1822~1826年间才被新的发现 所否定。这就是: Wǒhler(魏勒 德国化学家) Liebig(李比希 德国化 学家)分别证实了异氰酸(HNCO)和雷酸(HONC);异氰 酸银(AgNCO)和雷酸银(AgONC)。 1828年 Wǒhler试图使氯化

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