[理化生]含氮化合物.pptVIP

硝酸是强氧化剂，而胺又易被氧---要保护氨基 乙酰化法或先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐 2.硝化反应 (工业制法） 对氨基苯磺酸分子中有酸性的磺酸基和碱性的氨基，可中和成盐---内盐： 3.磺化反应 四、重要的胺 1 苯胺 2 乙二胺 3 胆胺和胆碱 胆胺：HOCH2 CH2 NH2 脑磷脂　 胆碱：[HO CH2 CH2N+ ( CH3)3] OH- 卵磷脂 　　　　　 　　　　 　　　　　　　 重氮盐与偶氮化合物 重氮化合物的官能团---重氮基：—N≡N + —N≡N Cl- + —N≡N OSO3H- + 通式为：Ar—N≡N X- + ，或简写为 Ar—N2+ X- 氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐) 硫酸重氮苯(重氮苯硫酸盐) 偶氮化合物通式：Ar(R)—N=N—Ar(R) -N=N- -OH -N=N- CH3-N=N-CH3 偶氮苯 对-羟基偶氮苯 偶氮甲烷 一. 芳香伯胺的重氮化反应 干燥的重氮盐，一般极不稳定，受热或振动时易爆炸，保存在低温水溶液中 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂 二、重氮盐的性质 二、重氮盐的性质 乙醇或H3PO2 取代反应 H2O △ OH + N2 CuCN,KCN CN + N2 CuX, HX X + N2 (X=Cl, Br) N≡N HSO4- + KI, H2O I + N2 H + N2 ⑴被-OH取代 ⑵被氰基取代 ⑶被卤素取代 ⑷被氢原子取代 HNO3 H2SO4 Fe HCl (CH3CO)2O Fe Br2 NaNO2 , H2SO4 0~5℃ H3PO2 , H2O H2O OH - 1 C O O H B r B r B r N H 2 由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸 偶联反应—重氮盐与芳胺或酚类作用生成偶氮化合物 -N(CH3)2 HAc-NaAc / 0℃ —N=N— -N(CH3)2 对-二甲氨基偶氮苯。又名奶油黄 曾用作食品着色剂。因怀疑其有致癌性，现已禁止使用 N N + N N + 三、偶氮化合物的性质 -N2+ Cl- -OH H— + NaOH 弱碱性介质 —N=N— -OH 对-羟基偶氮苯(橘黄色固体) 5-甲基-2-羟基偶氮苯 -N2+ Cl- + OH CH3 NaOH —N=N— OH CH3 三、偶氮化合物的性质 酸碱指示剂甲基橙是一种偶氮染料，在不同pH时显不同颜色 —N=N— -N(CH3)2 NaO3S- H+ —N=N— -N(CH3)2 HO3S- H —N-N= -O3S- =N(CH3)2 + pH4.4: 黄色 pH3.1:红色 三、偶氮化合物的性质 含氮化合物 硝基化合物 R—NO2 -NO2 胺 R—NH2 CH3-NH2 酰 胺 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2 腈 R—CN CH2=CH-CN 重氮盐 Ar—N+2 X- -N+2 Cl- 偶氮化合物 Ar—N=N—Ar’ -N=N- 生物碱 含氮杂环 CH3 含氮有机化合物的类型: 胺类化合物 1.1 分类与命名 NH3 R—NH—R’ R—N—R’ R’’ R—NH2 伯胺 仲胺 叔胺 脂肪胺 C2H5-NH2 CH3-NH-C2H5 C2H5-N-CH2CH2CH3 CH3 -NH2 -NH-C2H5 -N(CH3)2 芳香胺 1.1 分类与命名 CH3 CH3—C—OH CH3 CH3 CH3—C—Cl CH3 CH3 CH3—C—NH2 CH3 叔丁醇(叔醇) 叔丁基氯(叔卤代烃) 叔丁基胺 (伯胺) 伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同 CH3 CH3—N—CH3 CH3 + OH- CH3 CH3—N—CH3 CH3 + Br- 氢氧化四甲铵(季铵碱) 溴化四甲铵(季铵盐) 1.1 分类与命名 简单胺的命名： 烃基名＋胺(按优先次序由小到大排列不同取代基) CH3NH2 CH3-NH-CH(CH3)2 CH3 -N-C2H5 甲胺 甲基异丙基胺 甲乙环丁胺 (C2H5)3N 三乙胺 CH3- -NH2 -CH2NH2 -NH- H2N—CH2CH2CH2—NH2 对-甲苯胺 苯甲胺 二苯胺 1,3-丙二胺 -NH2 β-萘胺 1.1 分类与命名 N上连有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺的命名： “N”表示基团连在氮原子上，不是连在芳环上 N-乙基苯胺 N,N-二甲基对-甲基苯胺 N-甲基