第1章饱和烃——烷烃.ppt

有机化学 烷烃的命名 2 烷烃的结构和同分异构 1 第一章 饱和烃——烷烃 烷烃的化学性质 4 烷烃的物理性质 3 烷烃的来源、制法及重要的烷烃 5 第一节 烷烃的结构和同分异构 1 2 烷烃的结构 烷烃的同分异构现象 1.甲烷的正四面体构型 甲烷是最简单的烷烃，分子中只有1个碳原子和4个氢原子，分子式为CH4，实验测得甲烷分子为正四面体构型，碳原子处于四面体的中心，且4个C-H键是完全等同的，彼此间的夹角为109.5°。 2.其他烷烃的结构 在其他烷烃分子中，碳原子的结构和甲烷中的碳原子一样。例如，乙烷分子中有两个碳原子和6个氢原子。两个碳原子之间形成了一个C-C单键，每个碳原子还分别与3个氢原子结合，共形成6个C-H单键，即乙烷分子。 一、烷烃的结构 烷烃的同分异构现象是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又称为构造异构。 烷烃分子中，随碳原子数目的增加，构造异构体的数目迅速增加（见表1-1）。 二、烷烃的同分异构现象 第二节 烷烃的命名 1 2 碳原子的类型 烷基 3 烷烃的命名 在烷烃分子中，由于碳原子所处的位置不完全相同，它们所连接的碳原子数目也不一样。根据连接碳原子的数目，可将其分为4类。 1.伯碳原子（或称一级碳原子） 2.仲碳原子（也称二级碳原子） 3.叔碳原子（也称三级碳原子） 4.季碳原子（也称四级碳原子） 一、碳原子的类型 从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得到的基团称为烷基，通式为 ，常用R-表示。 烷基的名称是根据相应烷烃的名称以及去掉的氢原子的类型而得来的，例如： 二、烷基 1.习惯命名法 烷烃的习惯命名法（也称普通命名法）是根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。其中，碳原子数从1～10的烷烃用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在10以上时，用中文数字十一、十二、十三……表示。为了区别同分异构体，通常在直链烷烃的名称前加“正”字；在链端第二个碳原子上有一个-CH3的烷烃名称前加“异”字。 2.系统命名法 （１）直链烷烃的命名 （２）支链烷烃的命名 三、烷烃的命名 第三节 烷烃的物理性质 1 2 物态 沸点 3 熔点 4 溶解性 5 折射率 6 相对密度 常温常压下C1～C4的烷烃为气体；C5～C6的烷烃为液体；C17以上的烷烃为固体。 一、物态 二、沸点 详见教材P18 三、熔点 烷烃的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。其中含偶数碳原子烷烃熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。随着分子中碳原子数目的增加，这种差异逐渐变小，以致最后消失。这是因为在较长的碳链中，甲基的空间位置对整个分子对称性的影响已经显得微不足道了。 四、溶解性 烷烃分子难溶于水，易溶于有机溶剂。 折射率是液态有机化合物纯度的标志。液态烷烃的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。 五、折射率 六、相对密度 烷烃的相对密度都小于1，比水轻。随分子中碳原子数目增加而逐渐增大，支链烷烃的密度比直链烷烃略低些。 第四节 烷烃的化学性质 1 2 氧化反应 卤代反应 3 裂化反应 4 异构化反应 一、氧化反应 1.完全氧化 常温下，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空气中的氧反应。但是，烷烃在空气中易燃烧，空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 2.控制氧化 在控制的条件下，用空气氧化烷烃可以生成醇、醛、酮、酸等含氧有机化合物。因原料（烷烃和空气）便宜，这类氧化反应在有机化学工业上具有重要性。 有机化合物分子中的氢原子或其他原子与基团被别的原子与基团取代的反应总称为取代反应。被卤素原子取代的反应称为卤化或卤代反应。 1.甲烷的氯代 烷烃与氯或溴在黑暗中并不作用，但在强光照射下则可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。 2.其他烷烃的氯代 丙烷和丙烷以上的烷烃发生一元卤代反应时，生成的卤代烷一般是两种或两种以上的构造异构体。 二、卤代反应 烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的C-C键和C-H键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程，称为裂化反应。裂化反应的产物往往是复杂的混合物。 1.热裂化 ２．催化裂化 ３．裂解 三、裂化反应 由一种异构体转化为另一种异构体的反应称为异构化反应。例如，正丁烷在酸性催化剂存在下可转变为异丁烷。 烷烃的异构化反应主要用于石油加工工业中，将直链烷烃转变成支链烷烃，可以提高汽油的辛烷值及润滑油的质量。 四、异构化反应 第五节 烷烃的来源、制法 及重要的烷烃 1 2 烷烃的来源和制法 重要的烷烃及其用途 一、烷烃的来源和制法 在自然界，烷烃主要存在于天然气和石油之中。实验室中常用醋酸钠和碱石灰共热来制备甲烷。 从油田开采出来的原油经过分馏、裂化或异构化等加工处理后，便可得到汽油、煤油、柴油、润滑油和石蜡等