专题课堂十有机合成与推断综合题的解题策略.ppt

解析　根据图示转化关系，可以推断C为 (1)根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。 (2)C→D为取代反应，E→F为消去反应。 (3)化合物A为 ，核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。 (6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)， 结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为 答案　(1)C14H12O3　(2)取代反应　消去反应 (3)4　1∶1∶2∶6 　有机推断题的解题思路 2．氟哌酸是常用的抗生素，它的一种合成路线如下： 图中EMME结构简式为 ，DMSO的结构简 式为 ，是一种常见的有机溶剂。试回答下列问题： (1)图中a的名称为________。与b具有相同基团的同分异构体共有________种(不包括b)。 (2)上述转化过程中含有取代反应的有________(选填序号①②③⑤⑥⑦)。 (3)反应③的化学方程式为___________________________。 (4)反应④中除生成 外，另一种有机 产物为________________(写结构简式)。 (5)化合物h可能具有的性质是________。 A．两性 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．水解反应 D．聚合反应 解析　(1)写出b的同分异构体时，可先考虑二氯苯共有3种，再引入硝基，共6种，扣除1种b，故共有5种。(2)本题首先要审清题意，题中不要求考虑反应④。①和②显然属于取代反应，③属于硝基的还原，⑤是亚氨基上的氢原子被乙基取代，⑥中含有酯的水解反应，属于取代反应，⑦中氯原子被取代。(3)反应③可看作Fe和盐酸反应产生H2，生成的H2把硝基还原成氨基，还原过程是去氧加氢的过程。(4)从原料的键线式分析，产物中肯定有乙醇。(5)化合物h中既有羧基又有亚氨基，具有两性。环上含有碳碳双键，因此能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也能发生加聚反应。含有卤原子F，因此也能发生水解反应。(6)初步判断后一步反应属于取代，再利用给出的定量关系，结合结构简式分析DEM的可能结构。 答案　(1)邻二氯苯(1，2－二氯苯)　5 (2)①②⑤⑥⑦ ＋3FeCl2＋2H2O (4)CH3CH2OH　(5)ABCD　(6)CH2(COOC2H5)2 有机合成题的解题思路 考点二　有机推断题的解题策略 1．确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类 [要 点 突 破] 性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、 的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH3CH2Cl、乙酸乙酯 使溴水褪色 含有 或 —C≡C—或—CHO或是酚类物质 CH2===CH2 使溴的CCl4溶液褪色 CH≡CH 使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、 或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质 CH3CHO 与FeCl3溶液作用显紫色 含有酚羟基 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2 含有—COOH 乙酸 (2)根据反应数量关系确定官能团的数目 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有 1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与 “—COOH”的相对位置。 2．有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则