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大学近代化学基础课件16二烯共轭效应
Chapter 16 Fatty Hydrocarbons 脂肪烃 Characteristics in construction ⑴ 测试结果： a. C , C 键长 H3C-CH3 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 (pm) 154 133 134 148 b. 氢化热（kJ/ mol） CH3CH=CHCH=CH2 + 2H2 ? 正戊烷 226 CH2=CHCH2CH=CH2+ 2H2 ? 正戊烷 254 Conjugated-system and Conjugation effect ⑴ 共轭体系（定义） —— 不饱和键与单键交替存在的体系。 例：甲基的推电子作用的产生 1）诱导效应（不同杂化的碳电负性不同） ★ 4、共轭二烯的特殊反应 热力学控制 Thermodynamic Control 速度控制 * 16.2 aliphatic unsaturated hydrocarbons 不饱和脂肪烃 16.2.1. Alkenes（烯） 16.2.2. Alkynes（炔） 16.2.3. Dienes and conjugation effect （二烯和共轭效应） 16.2.3.1 Nomenclature of dienes 16.2.3.2 Construction of dienes 16.2.3.3 Chemical properties of dienes 1. As described for alkenes 2. Classification of dienes 练：试写出分子式为C5H8的二烯烃的结构简式（缩写式） 累积二烯 共轭二烯 隔离二烯 Nomenclature of dienes c. 醇脱水成烯的反应中： ?四个双键碳共平面 ?四个p轨道全部平行； 4中心4电子大 ? 键 ⑵ 结构特征 单、双键键长平均化，体系能量降低，更稳定 ?－ ? 共轭体系 ★ 狭义的共轭体系 广义的共轭体系 P-? 共轭体系 凡是与不饱和键相邻的原子上有p轨道的体系都是共轭体系。 ⑵ 共轭体系的特点 a.共轭体系中各中心原子共平面； b.共轭体系中键长趋于平均化； c.共轭体系能量降低，更稳定（离域能 ） d.共轭体系极性交替 烯烃、二烯烃 氢化热（kj/mol） CH2=CH-CH2-CH3 -127 CH2=CH-CH=CH2 * -239 CH2=CHCH2CH2CH3 -125 CH2=CHCH=CHCH3 * -226 CH2=C=CHCH2CH3 -297 CH2=CHCH2CH2=CH2 -254 127×2-239=15 125×2-226=24 不同类型烯烃的氢化热 ⑶ 共轭效应( C , conjugation effect) ——电子效应之二 ? 定义：共轭体系中,由于原子间的 相互影响而使体系内的?电子或 p电子分布发生变化的电子效应。 ★ ? 共轭效应的特点 a. 共轭体系的存在是共轭效应的前提 b. 共轭效应的核心——电子离域
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