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第五节 苯 芳香烃 学案 第一课时 一、苯的物理性质和重要用途 二、苯的分子组成和结构 1．苯的分子组成 [思考]怎样通过实验证明苯中含有碳、氢元素? 经测定苯中含碳92.3％、氢7.7％(均为质量分数)，且其相对分子质量是乙炔的3倍，求其分子式。 2．苯的分子结构 [思考]从分子组成看，苯分子中碳原子是否达到饱和?它比同碳原子数的烷烃少几个氢原子?它可能的结构简式有哪些? (1)凯库勒式 [思考]怎样用实验证明苯分子中没有双键和三键?简述有关实验现象。 (2)苯的分子结构 [小结]①苯分子具有平面的 结构，键角 ，碳碳键的键长、键角均相等。 ②苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，6个碳原子完全等同。因此苯的结构简式应该写成 。 注意：凯库勒式并不能反应苯分子的真实结构，不能认为苯分子中含有3个双键。用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的，只是由于人们的习惯而沿用至今。 三、苯的同系物 [小结]写出苯分子中的一个氢原子分别被甲基、乙基等原子团取代以后的生成物的结构简式和分子式。 [思考]从结构和组成上看，它们和苯有何关系? 1．苯的同系物定义： 2．通式： 3．同分异构体和命名： [练习]写出C6H10的同分异构体的结构简式，并命名。 习惯命名法： 系统命名法： [思考]上述四种化合物的一卤代物分别有几种? 4. 物理性质(类同于苯)。试比较邻—二甲苯、间—二甲苯、对—二甲苯三者沸点的高低。 5．芳香族化合物 (1)定义： (2)芳香烃： [思考]试用集合形式来表示苯和苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系。 例1 已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下： 分析上表数据，回答问题： (1)熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式。 (2)x的数值是 ；它对应的二甲苯结构简式是 例2 下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 ( ) 例3 合成相对分子质量在2000～50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398Hl278。B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为 的结构单元。B分子中比A分子中多了 个这样的结构单元(填写数字) [同步练习]： 1．下列分子中各原子不处于同一平面内的是 ( ) A.乙烷 B．乙烯 B.乙炔 D．苯 2．下列关于芳香族化合物的叙述正确的是 ( ) A.其分子组成的通式是CnH2n-6 B．分子里含有苯环的烃 C．分子里含有苯环的有机物 D．苯及其同系物的总称 3．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，水层几乎无色的是 ． ( ) A.甲苯 B．己烯 C．苯 D．碘化钾溶液 4．已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯同分异构体的数目是 ( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 5．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 ( ) A．3 B．4 C．5 D．6 6．1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下图2个异构体(Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出)据此，可判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷(假定5个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是 ( ) A．4 B．5 C．6 D．7 7．下列分子中的14个碳