有机化学第六章芳香烃2.ppt

* 为什么一般情况下苯的加成总是三个双键同时反应？目前没有更多解释 * * * 键离解能越小，得到的自由基越稳定。 * * 苯环很稳定只有在剧烈的条件下才会发生氧化破环。含?－H的侧链容易氧化成羧基（－COOH）。 * 一些实验结果 * 一些实验结果 * * * * * * * 苯酚在反应时，动态的共轭效应占了主导地位，总的结果是使电子云不是离开苯环，二是向苯环移动，邻、对位增加较多。 与苯酚相似的还有苯甲醚、苯胺等。 * 卤原子 在氯苯中氯原子是强吸电子基，使苯环电子密度降低，比苯难进行亲电取代反应。但氯原子与苯环又有弱的供电的 p-π 共轭效应，使氯原子邻、对位上电子密度减少得不多，因此表现出邻对位定位基的性质。 为什么氯苯和苯酚的电子效应不同？ * 四.苯环的亲电取代定位规律 (一) 取代基的分类 1. 致活基团和致钝基团(考虑对反应活性及速度的影响) （activating groups and deactivating groups) 致活基团 （亲电取代反应比苯快） 致钝基团 （亲电取代反应比苯慢） * 四.苯环的亲电取代定位规律 (一) 取代基的分类 E+ 亲电取代 几率 40% 40% 20% 邻对位定位基：邻对位产物 60% 间 位 定 位 基：间位产物 40% 定位(基)效应：苯