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《有机化学基础》强化11 1．【2009年浙江卷29】（14分）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。 （2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）答在下面框中 ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有结构的基团 注：E、F、G结构如下： （4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 。 （5）苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。 《有机化学基础》强化11答案 (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) (4) (5) 解析：（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。 （2）从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。 （3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。 （4）能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。 （5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。 《有机化学基础》强化11 1．【2009年浙江卷29】（14分）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。 （2）用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外） ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有结构的基因 注：E、F、G结构如下： （4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式 。 （5）苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。 《有机化学基础》强化11答案 (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) (4) (5) 解析：（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。 （2）从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。 （3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。 （4）能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。 （5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。 平度一中2008级 《有机化学基础》作业