有机化学PPT电子教案课件-第10章 含氮化合物参考.ppt

第一节 硝基化合物 一、分类和命名 1. 脂肪族硝基化合物 2. 芳香族硝基化合物 二、硝基化合物的性质 1. 碱 性 第三节 酰 胺 2. 命 名 2. 尿素 （1）水解反应 （3）二缩脲的生成 二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶液产生紫红色反应，称为二缩脲反应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物都有这个颜色反应，例如多肽、蛋白质等。 (4) 与HNO2反应（伯、仲、叔胺有差别） 伯胺： 仲胺： N-亚硝基胺，黄色油状物（不溶于水） 叔胺： 亚硝酸盐（溶于水） 对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （绿色片状结晶） 亚硝化反应鉴定不同类型脂肪胺： (1) 脂肪伯胺与亚硝酸反应 特点：放出氮气（N2↑） (2) 脂肪仲胺与亚硝酸反应 特点：产生黄色油状物 (3) 脂肪叔胺与亚硝酸反应 特点：形成水溶性盐 如何鉴别 课堂习题： A B 3. 氧化反应(oxidizing reaction) 醛肟 酮肟 取代羟胺 ⑴ 脂肪胺氧化 N-氧化叔胺 ⑵ 芳香胺氧化 三、重氮化合物和偶氮化合物 氯化对溴重氮苯 偶氮苯 重氮盐的反应： 热分解 芳基正离子，用于合成 加热促进重氮盐水溶液分解，放出N2 合成应用 优先进攻酚或芳胺的对位，其次为邻位 进攻高度活化的芳环(酚或芳胺)，得到偶氮化 合物，这种反应称为偶联反应（或偶合反应） 2. 偶联（Coupling）反应 课堂练习：完成下列反应式 胺 的性质歌诀 胺的特性N亲核，烃化酰化出一辙。 卤烃反应较轻松，伯仲叔季不易控。 烃化用上环氧烷，一二三次三醇胺。 酰氯酸酐羧酸酯，酰化反应得酰胺。 酰化烃化取代型，不脱烃基脱卤H。 脂肪伯胺亚硝酸，裂开碳链放出氮； 仲胺氮上亚硝基，叔胺生成亚硝盐； 芳伯低温重氮盐，芳叔对位亚硝连。 伯 仲 叔 1. 分 类 一、酰胺的分类和命名 乙酰胺 苯乙酰胺 乙酰苯胺 （1）根据相应的酰基的名称，在其后面加上“胺” 或 “某胺”，并称为“某酰某胺”。 N-甲基乙酰胺 N-乙基苯甲酰胺 N,N-二甲基乙酰胺 （2）N-取代酰胺命名时，在烃基名称前面加上 “N-”或“N, N-”，表示该烃基连在N原子上. 二、化学性质 p-?共轭 （电子密度平均化） 1. 酸碱性 R-NH2 + HCl RNH3+Cl- RCONH2+ HCl 不能成盐 溶于NaOH溶液 2. 水 解 例: 3. 霍夫曼反应（Hofmann） 未取代酰胺 课堂讨论:下列一组化合物，哪些能发生Hofmann 反应？ Hofmann 反应可生成少一个碳原子的胺 例: 合成应用: 三、碳酸酰胺 碳酸 氨基甲酸 尿素 氨基甲酸酯 氨基甲酸乙酯 N-甲基氨基甲酸乙酯 N-甲基氨基甲酸苯酯 1. 氨基甲酸酯 N-甲基氨基甲酸-1-萘酯(西维因) （2）与亚硝酸的反应 LOGO 第十章 含氮化合物 Nitrogen compounds 硝基乙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 硝基环戊烷 4-硝基溴苯 2,4-二硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚 1. 还原反应 2. 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 一、分类和命名 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵 注意： 叔丁胺（伯胺） 叔丁醇（叔醇） 第二节 胺 (amines) 命 名 胺(amine)：表示母体 氨(ammonia)：表示各类氨基(-NH2)、氨气 铵(ammonium)：表示季铵（季铵盐、季铵碱） (1) 胺、氨、铵的用法 伯胺: 2-甲基丙胺（异丁胺） 邻甲基苯胺 3-氨基-1-萘酚 3-氨基-1-丙醇 环己胺 丙二胺 仲胺： 甲乙胺 二甲胺 二苯胺 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基环戊胺 叔胺:以胺为母体命名， N上有取代基时在取代基前加 N- 明确取代基位置 三乙胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 季铵盐（碱）的命名与铵盐相似 氯化四乙铵 氢氧化甲基三乙铵 练习：命名下列化合物 1,4-萘二胺 N,N-二甲基对氯苯胺 氯化三乙基苄基铵 二、 胺的性质 （一）物理性质 1. 气味 二甲胺（鱼腥味） 1,4-丁二胺（腐肉胺） 1,5-戊二胺（尸胺） 极臭 有剧毒 3. 溶解度 伯胺、仲胺、叔胺均可与水形成氢键，低分子量脂肪胺溶于水, 但芳胺难溶于水。 Mo.Wt 59 59