有机化学 刑其义版 考题选编和答案详解.pptVIP

合成路线 * 13.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 * 逆合成分析 * 合成路线 * 14.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 * 逆合成分析 合成路线学生自己完成 * 15.选用苯和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 * 逆合成分析 * 合成路线 * 16.合成题：选用苯、萘和不超过四个碳的有机原料及合适的无机试剂合成下列化合物。 * 逆合成分析 * 12. 指出下列两个化合物在核磁共振图谱中有哪些相似之处？ 下列相似之处： 1. 在?=7.0附近都有较对称的苯环氢的吸收峰。 2. 都有活泼氢的吸收峰，该吸收峰在重水交换时消失。 3. 甲基峰和亚甲基峰都为不偶合的单峰。 分 析 和 答 案 * 13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在?1.25处有一个三重峰，b在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a’、b’二组峰， a’在?1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)与(B)在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。 * 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在?=1.25处有一个三重峰，b在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。 (1)根据(A)的光谱数据确定(A)的结构： 四重峰三重峰 单峰 红外光谱1730cm-1 分 析 和 答 案 * 化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a’、b’二组峰， a’在?=1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (2)根据(B)的光谱数据确定(B)的结构： 红外光谱在1700cm-1 三重峰四重峰 * (A)与(B)在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。 (3) 根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。 * 八、合成题 合成题1 合成题2 合成题3 合成题4 合成题5 合成题6 合成题7 合成题8 合成题9 合成题10 合成题11 合成题12 合成题13 合成题14 合成题15 合成题16 * 有机合成的三大要素 1. 透彻理解各种反应; 2. 掌握建造分子的基本方法; 3. 建立正确的思维方式——逆合成原理。 * 1. 透彻理解各种反应 对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、 反应的区域选择性和反应的立体选择性、由产物退回到 原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。 要搞清楚反应之间的关系： （1）平行反应要进行类比总结； （2）关联反应要进行连串总结； （3）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。 * （1）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等 （2）官能团的转化 （3）碳架的改造和拼搭 碳链的增长: 偶联反应, 用有机金属化合物制备醇, 羟醛缩合等 碳链的缩短: 烯烃的氧化断裂, 炔烃的氧化断裂等 碳架的重组——重排反应: 瓦格奈尔-梅尔外因重排, 频哪醇重排, 异丙苯氧化重排, 贝克曼重排, 法沃斯基重排, 拜尔-魏立格氧化重排等 2. 掌握建造分子的基本方法 * 3.建立正确的思维方式——逆合成原理 推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以从目标产物出发。 从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要从原料出发。 从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确的思维方式就是逆合成原理。 * 逆合成原理 （1）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析 首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同样的方法，